有機フッ素化合物
１８９６年，フルオロ酢酸エチルの合成は有機フッ素化学の始めを示し，これまでにちょうど１世紀を経った。この間で，いくつかの歴史的な発展は有機フッ素化学の発展を大いに促進し，例えば２０世紀３０年代フロンの冷凍産業における応用，第二次世界大戦におけるマンハッタン計画の実施及び５０年代生理活性の高い5-フルオロウラシルの合成等。中国のフッ素資源が豊かで，すでに明らかになったホタル石の埋蔵量は世界全体の総埋蔵量の約四分の一を占め，しかし２０世紀５０年代まで，中国ではフッ素化学がまだ発展していない。５０年代末，国際情勢の変化のため，中国は独立して原子力技術を開発し始め，いくつかの特殊なフッ素含有材料を強く求め，これから中国でも有機フッ素化学の研究を始める。中国科学院の上海有機化学研究所は有機フッ素化学の基礎研究における優れた仕事のため，国際フッ素化学分野で“上海フッ素化学”として讃えられる。 有機フッ素化合物はフルオロカーボンとも呼ばされ，即ち分子構造中でC-F結合を含有する化合物であり，例えばテトラフルオロエチレン（CF2＝CF2），炭化水素化合物の分子中の全ての水素原子が，フッ素原子に置き換えられた後に，全フッ素化合物と呼ばされる。フッ素は元素周期表において電気陰性度が最も強く、酸化度が最も高い原子であるため，フッ素重合体は酸化と分解されにくく，またフッ素原子の半径はC-C結合の原子間隔の約半分にあたり，そのためフッ素原子はしっかりと炭素原子の周りに配列でき，C-C結合へのバリアを形成し，その化学安定性を保証する。C-F結合の結合エネルギーは極めて高く，有機フッ素化合物に優れた熱安定性、化学安定性、耐酸化性を備えさせる。薬物中で多くの含フッ素化合物があり，例えば全身麻酔薬のハロタン、抗がん薬、フルオロウラシル、鎮静薬のフルフェナジン、抗精神疾患薬のハロペリドール等。 有機フッ素化合物はほぼ以下の三つの種類に分けられる。 ① クロロフルオロメタン，主に冷媒とエアロゾルとして用いられる（フロンの見出し語を参照する）。 ② 過フッ素化炭化水素及び過フッ素化エーテル、酸、第三級アミン，そのうち過フッ素化炭化水素は化学安定性が高い。例えばパーフルオロヘプタンは酸化剤を耐え、かつ高温を耐える潤滑剤である；過フッ素化炭化水素例えばテトラフルオロエチレンはポリテトラフルオロエチレンのモノマーである。ペルフルオロデカリンとペルフルオロ化第三級アミン等の飽和有機化合物を乳化して生成した白い乳液（白い血液と呼ばされる）は，血液の代替品として臨床に用いられてかつ成功する。 ③ 含フッ素重合体は耐高温性、耐低温性、耐化学的腐食性等の他の優れた性能を有する。例えばプラスチックの王と俗称されるポリ四フッ化エチレン，フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンを共重合してなるパーフルオロゴム（バイトンゴムと呼ばされる）等，含フッ素重合体は国防、航空宇宙、石油、化学、機械等の分野に広く応用され，例えば月登りの服の防火塗料，耐食管路、容器，服装，耐摩耗軸受、道路橋と鉄道橋のスライドパッド，ガスケット等。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
4-フルオロ-3-(メトキシカルボニル)フェニルボロン酸 |
874219-35-9 |
C8H8BFO4 |
 |
5-ブロモ-2-ニトロベンゾトリフルオリド |
344-38-7 |
C7H3BrF3NO2 |
 |
3-フルオロフェノール |
372-20-3 |
C6H5FO |
 |
2-ブロモ-6-フルオロ安息香酸 臭化物 |
2252-37-1 |
C7H4BrFO2 |
 |
3-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロベンゾトリフルオリド |
101646-02-0 |
C7H2ClF4NO2 |
 |
2,4,6-トリフルオロフェニル酢酸 |
209991-63-9 |
C8H5F3O2 |
 |
7-(トリフルオロメチル)イサチン |
391-12-8 |
C9H4F3NO2 |
 |
3-フルオロニトロベンゼン |
402-67-5 |
C6H4FNO2 |
 |
2,4-ジブロモ-6-(トリフルオロメチル)アニリン |
71757-14-7 |
C7H4Br2F3N |
 |
5-クロロ-2-フルオロアニリン |
2106-05-0 |
C6H5ClFN |
 |
3-クロロ-4-フルオロベンズアルデヒド |
34328-61-5 |
C7H4ClFO |
 |
2,3,5,6-テトラフルオロフェノール |
769-39-1 |
C6H2F4O |
 |
4-ブロモ-2-クロロ-6-フルオロフェノール |
161045-79-0 |
C6H3BrClFO |
 |
4-クロロ-3-フルオロアニソール |
501-29-1 |
C7H6ClFO |
 |
3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)アニリン |
69411-68-3 |
C7H5F4N |
 |
4-ブロモ-2,3-ジフルオロフェノール |
144292-32-0 |
C6H3BrF2O |
 |
3-ブロモベンゾトリフルオリド |
401-78-5 |
C7H4BrF3 |
 |
1-フルオロ-2-ニトロ-3-クロロベンゼン |
64182-61-2 |
C6H3ClFNO2 |
 |
3,5-ジフルオロニトロベンゼン |
2265-94-3 |
C6H3F2NO2 |
 |
1,1-ジフルオロエタン |
75-37-6 |
C2H4F2 |
 |
オクタフルオロプロパン |
76-19-7 |
C3F8 |
 |
3,5-ジフルオロアニソール |
93343-10-3 |
C7H6F2O |
 |
3-フルオロベンズアルデヒド |
456-48-4 |
C7H5FO |
 |
2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノール |
35852-58-5 |
C7H4ClF3O |
 |
2,6-ジフルオロベンジルアルコール |
19064-18-7 |
C7H6F2O |
 |
3,5-ジフルオロフェノール |
2713-34-0 |
C6H4F2O |
 |
3-シアノ-4-フルオロアニリン |
53312-81-5 |
C7H5FN2 |
 |
4-クロロ-2-フルオロアニリン |
57946-56-2 |
C6H5ClFN |
 |
2,3,4,5-テトラフルオロアニリン |
5580-80-3 |
C6H3F4N |
 |
3-ブロモ-2-フルオロベンゾトリフルオライド 臭化物 |
144584-67-8 |
C7H3BrF4 |
 |
2-クロロ-4,5-ジフルオロ安息香酸 |
110877-64-0 |
C7H3ClF2O2 |
 |
2,4,6-トリフルオロ安息香酸 |
28314-80-9 |
C7H3F3O2 |
 |
5-(トリフルオロメチル)イサチン |
345-32-4 |
C9H4F3NO2 |
 |
1,2,3,4-テトラフルオロ-5-ニトロベンゼン |
5580-79-0 |
C6HF4NO2 |
 |
2-クロロ-5-フルオロアニリン |
452-83-5 |
C6H5ClFN |
 |
2-ベンジルオキシ-5-フルオロフェニルボロン酸 |
779331-47-4 |
C13H12BFO3 |
 |
3-クロロ-4-フルオロアニリン |
367-21-5 |
C6H5ClFN |
 |
5-ブロモ-2,3-ジフルオロフェノール |
186590-26-1 |
C6H3BrF2O |
 |
2,4-ジフルオロフェニルボロン酸 |
144025-03-6 |
C6H5BF2O2 |
 |
4-フルオロフェニルボロン酸 |
1765-93-1 |
C6H6BFO2 |
 |
3-ブロモ-4-フルオロベンゾニトリル |
79630-23-2 |
C7H3BrFN |
 |
カリウムフェニルトリフルオロボラート |
153766-81-5 |
C6H5BF3K |
 |
4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド |
57848-46-1 |
C7H4BrFO |
 |
5-クロロ-2-ニトロベンゾトリフルオリド |
118-83-2 |
C7H3ClF3NO2 |
 |
4-アミノ-3-フルオロベンゾニトリル |
63069-50-1 |
C7H5FN2 |
 |
2-ブロモ-4,6-ジフルオロアニリン |
444-14-4 |
C6H4BrF2N |
 |
2-アミノ-5-ニトロベンゾトリフルオリド |
121-01-7 |
C7H5F3N2O2 |
 |
5-シアノ-2-フルオロフェニルボロン酸 |
468718-30-1 |
C7H5BFNO2 |
 |
4-ブロモ-1-ヨード-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
364-12-5 |
C7H3BrF3I |
 |
ベンゾトリフルオリド |
98-08-8 |
C7H5F3 |
 |
3,4-ジフルオロトルエン |
2927-34-6 |
C7H6F2 |
 |
3-ブロモ-4-クロロベンゾトリフルオリド |
454-78-4 |
C7H3BrClF3 |
 |
1-ニトロ-2-(2-オキソプロポキシ)-3,4-ジフルオロベンゼン |
82419-32-7 |
C9H7F2NO4 |
 |
2,4,6-トリフルオロフェノール |
2268-17-9 |
C6H3F3O |
 |
4-ベンジルオキシ-3-フルオロフェニルボロン酸 |
133057-83-7 |
C13H12BFO3 |
 |
3,5-ジフルオロフェニル酢酸 |
105184-38-1 |
C8H6F2O2 |
 |
2-クロロ-5-フルオロフェニルボロン酸 |
444666-39-1 |
C6H5BClFO2 |
 |
4-クロロ-2-フルオロ-1-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
94444-59-4 |
C7H3ClF4 |
 |
2,5-ジフルオロアニリン |
367-30-6 |
C6H5F2N |
 |
5-ブロモ-2,3-ジフルオロアニソール |
261762-35-0 |
C7H5BrF2O |
 |
3-クロロ-2-フルオロアニリン |
2106-04-9 |
C6H5ClFN |
 |
2-フルオロアニリン |
348-54-9 |
C6H6FN |
 |
2,6-ジブロモ-3-クロロ-4-フルオロアニリン 塩化物 臭化物 |
175135-09-8 |
C6H3Br2ClFN |
 |
5-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル |
179897-89-3 |
C7H3BrFN |
 |
4-ブロモ-2-フルオロトルエン |
51436-99-8 |
C7H6BrF |
 |
2,3,4-トリフルオロフェニル酢酸 |
243666-12-8 |
C8H5F3O2 |
 |
2,3,6-トリフルオロアニリン |
67815-56-9 |
C6H4F3N |
 |
2-ブロモ-5-フルオロトルエン |
452-63-1 |
C7H6BrF |
 |
3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-メタノール |
103577-66-8 |
C9H10F3NO2 |
 |
2,3,4,5-テトラフルオロ安息香酸 |
1201-31-6 |
C7H2F4O2 |
 |
2-ブロモ-4,6-ジフルオロアニソール |
202865-59-6 |
C7H5BrF2O |
 |
2-ブロモ-6-クロロ-4-フルオロアニリン |
201849-14-1 |
C6H4BrClFN |
 |
2,6-ジフルオロ-4-ヒドロキシベンゾニトリル |
123843-57-2 |
C7H3F2NO |
 |
4-ブロモ-3,5-ジフルオロアニソール 臭化物 |
202865-61-0 |
C7H5BrF2O |
 |
1,2-ジフルオロ-3-ニトロベンゼン |
6921-22-8 |
C6H3F2NO2 |
 |
3-クロロ-4-フルオロトルエン |
1513-25-3 |
C7H6ClF |
 |
ペンタフルオロニトロベンゼン |
880-78-4 |
C6F5NO2 |
 |
3-フルオロアニソール |
456-49-5 |
C7H7FO |
 |
2,3,6-トリフルオロフェノール |
113798-74-6 |
C6H3F3O |
 |
3-クロロ-4-フルオロベンゾトリフルオリド |
78068-85-6 |
C7H3ClF4 |
 |
4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸 臭化物 |
153556-42-4 |
C7H4BrFO2 |
 |
2,3,6-トリフルオロフェノルボロン酸 |
247564-71-2 |
C6H4BF3O2 |
 |
3-クロロ-5-フルオロフェニルボロン酸 |
328956-61-2 |
C6H5BClFO2 |
 |
4-ブロモ-3,5-ジクロロベンゾトリフルオライド 臭化物 |
118754-53-3 |
C7H2BrCl2F3 |
 |
2-クロロ-1,3-ジフルオロ-4-ニトロベンゼン |
3847-58-3 |
C6H2ClF2NO2 |
 |
5-ブロモ-2-フルオロ安息香酸 |
146328-85-0 |
C7H4BrFO2 |
 |
4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェノール |
130191-91-2 |
C6H3BrF2O |
 |
3,4,5-トリフルオロベンジルアルコール |
220227-37-2 |
C7H5F3O |
 |
2,5-ジフルオロニトロベンゼン |
364-74-9 |
C6H3F2NO2 |
 |
1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
401-79-6 |
C8H7F3 |
 |
2-ブロモ-5-ニトロベンゾトリフルオライド 臭化物 |
367-67-9 |
C7H3BrF3NO2 |
 |
5‐アセチル‐2‐フルオロフェニルボロン酸 |
870777-29-0 |
C8H8BFO3 |
 |
2,3,6-トリフルオロベンジルアルコール |
114152-19-1 |
C7H5F3O |
 |
3,5-ジフルオロベンズアルデヒド |
32085-88-4 |
C7H4F2O |
 |
2,3-ジフルオロ安息香酸 |
4519-39-5 |
C7H4F2O2 |
 |
2-アミノ-5-フルオロベンゾトリフルオリド |
393-39-5 |
C7H5F4N |
 |
5-クロロ-2-フルオロベンゾトリフルオリド |
89634-74-2 |
C7H3ClF4 |
 |
2,3,4-トリフルオロトルエン |
193533-92-5 |
C7H5F3 |
 |
3,4,5-トリフルオロベンズアルデヒド |
132123-54-7 |
C7H3F3O |
 |
3-アミノ-4-クロロベンゾトリフルオリド |
121-50-6 |
C7H5ClF3N |