ピリジン化合物
ピリジン系化合物は現在開発と応用範囲が最も広い複素環式化合物の一種であり，重要な精細化学原料の一種であり，その誘導体は主にアルキルピリジン、ハロゲン化ピリジン、アミノピリジン、ブロモピリジン、メチルピリジン、ヨードピリジン、クロロピリジン、ニトロピリジン、ヒドロキシピリジン、ベンジルピリジン、エチルピリジン、シアノピリジン、フルピルチン、及びジヒドロピリジン等を有し，そのうち農薬はピリジン系製品の消費総量の約50%を占める；飼料添加物は約30%を占める；医薬及び他の分野の製品は20%を占める。 ピリジンは弱塩基性と特殊な臭いを有する無色又はわずかな黄色の液体であり，コールタール、シェールオイル、石炭ガス及び石油に天然に存在する。水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機溶剤と融合でき，重要な化学原料と溶剤である。 ピリジンの重要な誘導体はニコチン酸、ニコチン酸アミド、 イソニコチニルヒドラジド、ニコチン、ブルシン、及びビタミンB6等を有する。 ピリジンは正六角形に近い構造を有し，ベンゼンと類似し，同じ電子構造を有する。環中の窒素原子の電子吸引作用で，2，4，6位における電子雲の密度を3，5位以下にさせ，酸性媒質中で，親電子置換反応は3，5位で発生し，求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2，4，6位で発生する。ピリジンは弱い第三級アミンの一種であり，エタノール溶液中で複数の酸性物質（例えばピクリン酸、過塩素酸等）とともに水に溶けない塩基性物質を形成する。ピリジンは塩基性であるため，塩酸と反応してピリジン塩酸塩（C5H5N•HCl）を生成することができる。ニッケル触媒の作用で，200℃及び15～30MPaの環境で，水素を添加して還元反応を行い，ピペリジンを生成することができる；電気分解によってピペリジンに還元することもできる。その還元性はベンゼンより簡単である。その一方でピリジンはベンゼンより酸化しにくいが，過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-酸化ピリジンを生成でき，これは一つの重要なピリジン誘導体であり，窒素原子が酸化された後に，正電荷を帯びるピリジンイオンを生成できないため，アリール基の親電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換反応例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも発生しにくいが，ハロゲン化はその前の両者よりわずかに簡単であり，200℃以上で，3，5-ジクロロピリジン、又は3，4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複数の金属イオンとともに結晶性錯化合物を形成することができる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
4-フェニルピリジン |
939-23-1 |
C11H9N |
 |
3-アミノ-2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン 塩化物 |
117519-09-2 |
C6H4ClF3N2 |
 |
6-フルオロ-5-ヨード-3-ピコリン ヨウ化物 |
153034-78-7 |
C6H5FIN |
 |
4-ブロモピリジン-2-カルボキシアルデヒド |
131747-63-2 |
C6H4BrNO |
 |
2-アミノ-4-メチル-5-ニトロピリジン |
21901-40-6 |
C6H7N3O2 |
 |
2-クロロ-4-フルオロピリジン |
34941-91-8 |
C5H3ClFN |
 |
2-ブロモ-3-ニトロピリジン |
19755-53-4 |
C5H3BrN2O2 |
 |
5-クロロ-6-ヒドロキシニコチン酸 |
54127-63-8 |
C6H4ClNO3 |
 |
4-アミノ-2-メトキシピリジン |
20265-39-8 |
C6H8N2O |
 |
4-クロロ-2-ピコリン塩酸塩 塩化物 |
3678-63-5 |
C6H6ClN |
 |
2-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン |
175205-82-0 |
C6H3BrF3N |
 |
6-クロロ-5-ニトロ-2-ピコリン 塩化物 |
56057-19-3 |
C6H5ClN2O2 |
 |
2,6-ジメトキシ-3-ニトロピリジン |
18677-41-3 |
C7H8N2O4 |
 |
2-フルオロ-5-ヨードピリジン |
171197-80-1 |
C5H3FIN |
 |
4-ブロモ-2-ピリジンカルボン酸 臭化物 |
30766-03-1 |
C6H4BrNO2 |
 |
2-シアノ-4-メチルピリジン |
1620-76-4 |
C7H6N2 |
 |
4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボオキサミドオキシム |
175204-85-0 |
C7H6F3N3O |
 |
2,6-ジクロロイソニコチン酸 |
5398-44-7 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
2-クロロ-3-フルオロピリジン |
17282-04-1 |
C5H3ClFN |
 |
5-ブロモ-6-ヒドロキシ-2-ピコリン 臭化物 |
374633-33-7 |
C6H6BrNO |
 |
2,6-ジクロロ-4-ニトロピリジン |
25194-01-8 |
C5H2Cl2N2O2 |
 |
4-ブロモ-2-ヒドロキシピリジン |
36953-37-4 |
C5H4BrNO |
 |
3-クロロ-5-ニトロピリジン |
22353-33-9 |
C5H3ClN2O2 |
 |
2-アミノ-3-ピリジンメタノール |
23612-57-9 |
C6H8N2O |
 |
2-ブロモ-3-ピコリン |
3430-17-9 |
C6H6BrN |
 |
2,5,6-トリブロモ-3-メチルピリジン |
393516-82-0 |
C6H4Br3N |
 |
3-ブロモ-2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン |
71701-92-3 |
C6H2BrClF3N |
 |
5-アミノ-2-フルオロ-3-ピコリン |
186593-48-6 |
C6H7FN2 |
 |
3-フルオロ-2-ヒドロキシピリジン |
1547-29-1 |
C5H4FNO |
 |
4-アミノ-3-フルオロピリジン |
2247-88-3 |
C5H5FN2 |
 |
臭化物 |
126325-48-2 |
C6H7BrN2 |
 |
3-アミノ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン |
175204-80-5 |
C6H5F3N2 |
 |
5-メチル-3-ピリジンカルボニトリル |
42885-14-3 |
C7H6N2 |
![2-アミノ-5-[4-[2-(5-エチル-2-ピリジル)エトキシ]ベンジル]チアゾール-4(5H)-オン](/CAS/GIF/105355-26-8.gif) |
2-アミノ-5-[4-[2-(5-エチル-2-ピリジル)エトキシ]ベンジル]チアゾール-4(5H)-オン |
105355-26-8 |
C19H21N3O2S |
 |
3-アミノ-2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン 塩化物 |
175277-67-5 |
C6H3Cl2F3N2 |
 |
2-エチル-6-メチルピリジン-3-オール |
2364-75-2 |
C8H11NO |
 |
1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート |
107264-00-6 |
C9H11F4NO3S |
![イミダゾ[1,2-A]ピリジン-8-カルボン酸](/CAS/GIF/133427-08-4.gif) |
イミダゾ[1,2-A]ピリジン-8-カルボン酸 |
133427-08-4 |
C8H6N2O2 |
 |
4-ヒドロキシ-6-メチルピリジン-2(1H)-オン |
3749-51-7 |
C6H7NO2 |
 |
5-フルオロ-2-ピリジノール |
51173-05-8 |
C5H4FNO |
 |
2-アミノ-3,5-ジクロロ-6-メチルピリジン |
22137-52-6 |
C6H6Cl2N2 |
 |
4-アミノピリジン-3-カルボン酸メチル |
16135-36-7 |
C7H8N2O2 |
 |
4-アミノ-7-(トリフルオロメチル)キノリン |
243666-11-7 |
C10H7F3N2 |
 |
2-アミノニコチン酸メチル |
14667-47-1 |
C7H8N2O2 |
 |
6-フルオロ-3-ニトロ-2-ピコリン |
18605-16-8 |
C6H5FN2O2 |
 |
6-フルオロピコリン酸 |
402-69-7 |
C6H4FNO2 |
 |
3-フェニルピリジン |
1008-88-4 |
C11H9N |
 |
2-クロロ-4-メトキシピリジン 塩化物 |
17228-69-2 |
C6H6ClNO |
 |
5-アミノ-2-ブロモ-3-ピコリン |
38186-83-3 |
C6H7BrN2 |
 |
2,3-ジブロモ-5-ニトロピリジン |
15862-36-9 |
C5H2Br2N2O2 |
 |
2-ブロモ-4-シアノピリジン |
10386-27-3 |
C6H3BrN2 |
 |
4-FORMYL-1-METHYL-PYRIDINIUM BENZENESULFONATE |
82228-89-5 |
C13H13NO4S |
 |
2-フルオロ-4-ピリジンカルボキシアルデヒド |
131747-69-8 |
C6H4FNO |
 |
3-アミノ-4-ヒドロキシピリジン |
6320-39-4 |
C5H6N2O |
 |
2-(2-アミノエチル)ピリジン |
2706-56-1 |
C7H10N2 |
 |
2-ブロモ-6-フルオロピリジン 臭化物 |
144100-07-2 |
C5H3BrFN |
 |
3-アミノ-5-ブロモ-2-メチルピリジン |
914358-73-9 |
C6H7BrN2 |
 |
4-クロロピリジンN-オキシド |
1121-76-2 |
C5H4ClNO |
 |
5-クロロ-2-フルオロピリジン |
1480-65-5 |
C5H3ClFN |
 |
4-アミノ-2,6-ジクロロピリジン |
2587-02-2 |
C5H4Cl2N2 |
 |
3-アミノイソニコチン酸メチル |
55279-30-6 |
C7H8N2O2 |
 |
2-フルオロ-4-ヨード-3-ピリジンカルボキシアルデヒド |
153034-82-3 |
C6H3FINO |
 |
3-トリフルオロメチルピリジン |
3796-23-4 |
C6H4F3N |
 |
5-フルオロ-2-ピリジンカルボン酸 |
107504-08-5 |
C6H4FNO2 |
 |
3-ブロモ-4-ニトロピリジンN-オキシド |
1678-49-5 |
C5H3BrN2O3 |
 |
2-シアノ-3,5-ジフルオロピリジン |
298709-29-2 |
C6H2F2N2 |
 |
4-アミノピリジン-2-カルボン酸メチル |
71469-93-7 |
C7H8N2O2 |
 |
2-フルオロ-3-ヒドロキシピリジン |
174669-74-0 |
C5H4FNO |
 |
2-クロロイソニコチン酸メチル |
58481-11-1 |
C7H6ClNO2 |
 |
3,4,5-トリクロロピリジン 塩化物 |
33216-52-3 |
C5H2Cl3N |
 |
3,4-ジブロモピリジン |
13534-90-2 |
C5H3Br2N |
 |
6-ブロモピリジン-3-ボロン酸 臭化物 |
223463-14-7 |
C5H5BBrNO2 |
 |
2-クロロ-6-メチルイソニコチン酸 |
25462-85-5 |
C7H6ClNO2 |
 |
2,3,5-トリブロモピリジン |
75806-85-8 |
C5H2Br3N |
 |
3-(2,6-ジクロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-3-オキソプロピオン酸エチル |
96568-04-6 |
C10H8Cl2FNO3 |
 |
2,3,5-トリフルオロピリジン |
76469-41-5 |
C5H2F3N |
 |
4-Fluoropyridine |
694-52-0 |
C5H4FN |
 |
2-アセトアミドピリジン |
5231-96-9 |
C7H8N2O |
 |
5-ブロモ-2-フルオロ-3-ピリジンボロン酸 臭化物 |
501435-91-2 |
C5H4BBrFNO2 |
 |
3-ヒドロキシ-2-ピリジンカルボン酸メチル |
62733-99-7 |
C7H7NO3 |
 |
2,3-ジアミノ-5-ブロモピリジン |
38875-53-5 |
C5H6BrN3 |
 |
2-クロロ-3-ヨードピリジン |
78607-36-0 |
C5H3ClIN |
 |
2-アセトアミド-2-ニトロピリジン |
5093-64-1 |
C7H7N3O3 |
 |
2,6-ジブロモピリジン-3-アミン |
39856-57-0 |
C5H4Br2N2 |
 |
5-ブロモ-2-クロロニコチン酸メチル |
78686-79-0 |
C7H5BrClNO2 |
 |
2-クロロ-4-ピリジンメタノール |
100704-10-7 |
C6H6ClNO |
 |
3-クロロピリジン |
626-60-8 |
C5H4ClN |
 |
2-ピコリン |
109-06-8 |
C6H7N |
 |
3-ヒドロキシ-2-ピリジンメタノール·塩酸塩 |
14173-30-9 |
C6H8ClNO2 |
 |
デフェリプロン |
30652-11-0 |
C7H9NO2 |
 |
2-アミノ-6-クロロピリジン |
45644-21-1 |
C5H5ClN2 |
 |
3-クロロ-5-フルオロピリジン |
514797-99-0 |
C5H3ClFN |
 |
4-ピコリン |
108-89-4 |
C6H7N |
 |
5-クロロ-2-メトキシピリジン |
13473-01-3 |
C6H6ClNO |
 |
(4-クロロメチル)ピリジン 塩酸塩 |
1822-51-1 |
C6H6ClN.ClH |
 |
3-(トリフルオロメチル)-2-ピリドン |
22245-83-6 |
C6H4F3NO |
 |
5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンカルボン酸 |
80194-69-0 |
C7H4F3NO2 |
 |
6-クロロ-5-フルオロ-2-ピコリン 塩化物 |
374633-32-6 |
C6H5ClFN |
 |
2-(4-クロロベンジル)ピリジン |
4350-41-8 |
C12H10ClN |
 |
2-アミノ-4-メトキシピリジン |
10201-73-7 |
C6H8N2O |