ピリジン化合物
ピリジン系化合物は現在開発と応用範囲が最も広い複素環式化合物の一種であり，重要な精細化学原料の一種であり，その誘導体は主にアルキルピリジン、ハロゲン化ピリジン、アミノピリジン、ブロモピリジン、メチルピリジン、ヨードピリジン、クロロピリジン、ニトロピリジン、ヒドロキシピリジン、ベンジルピリジン、エチルピリジン、シアノピリジン、フルピルチン、及びジヒドロピリジン等を有し，そのうち農薬はピリジン系製品の消費総量の約50%を占める；飼料添加物は約30%を占める；医薬及び他の分野の製品は20%を占める。 ピリジンは弱塩基性と特殊な臭いを有する無色又はわずかな黄色の液体であり，コールタール、シェールオイル、石炭ガス及び石油に天然に存在する。水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機溶剤と融合でき，重要な化学原料と溶剤である。 ピリジンの重要な誘導体はニコチン酸、ニコチン酸アミド、 イソニコチニルヒドラジド、ニコチン、ブルシン、及びビタミンB6等を有する。 ピリジンは正六角形に近い構造を有し，ベンゼンと類似し，同じ電子構造を有する。環中の窒素原子の電子吸引作用で，2，4，6位における電子雲の密度を3，5位以下にさせ，酸性媒質中で，親電子置換反応は3，5位で発生し，求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2，4，6位で発生する。ピリジンは弱い第三級アミンの一種であり，エタノール溶液中で複数の酸性物質（例えばピクリン酸、過塩素酸等）とともに水に溶けない塩基性物質を形成する。ピリジンは塩基性であるため，塩酸と反応してピリジン塩酸塩（C5H5N•HCl）を生成することができる。ニッケル触媒の作用で，200℃及び15～30MPaの環境で，水素を添加して還元反応を行い，ピペリジンを生成することができる；電気分解によってピペリジンに還元することもできる。その還元性はベンゼンより簡単である。その一方でピリジンはベンゼンより酸化しにくいが，過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-酸化ピリジンを生成でき，これは一つの重要なピリジン誘導体であり，窒素原子が酸化された後に，正電荷を帯びるピリジンイオンを生成できないため，アリール基の親電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換反応例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも発生しにくいが，ハロゲン化はその前の両者よりわずかに簡単であり，200℃以上で，3，5-ジクロロピリジン、又は3，4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複数の金属イオンとともに結晶性錯化合物を形成することができる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
2-クロロ-6-メトキシピリジン |
17228-64-7 |
C6H6ClNO |
 |
2-アミノピリジン-4-カルボン酸メチル |
6937-03-7 |
C7H8N2O2 |
 |
ピリジン塩酸塩 |
628-13-7 |
C5H5N.ClH |
 |
イソニコチン酸 |
55-22-1 |
C6H5NO2 |
 |
ピコリン酸エチル |
2524-52-9 |
C8H9NO2 |
 |
2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン |
65753-47-1 |
C6H3ClF3N |
 |
4-ピペラジノピリジン |
1008-91-9 |
C9H13N3 |
 |
6-ブロモニコチン酸 |
6311-35-9 |
C6H4BrNO2 |
 |
5-アミノ-2-メトキシピリジン |
6628-77-9 |
C6H8N2O |
 |
6-クロロ-7-アザインドール 塩化物 |
55052-27-2 |
C7H5ClN2 |
![1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン](/CAS/GIF/6674-22-2.gif) |
1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン |
6674-22-2 |
C9H16N2 |
 |
2,6-ピリジンジメタノール |
1195-59-1 |
C7H9NO2 |
 |
2-フルオロ-3-ピリジンカルボン酸 |
393-55-5 |
C6H4FNO2 |
 |
2-ブロモ-4-ニトロピリジン |
6945-67-1 |
C5H3BrN2O2 |
 |
2-ピリジンメタノール |
586-98-1 |
C6H7NO |
 |
2-アミノ-4-フルオロピリジン |
944401-77-8 |
C5H5FN2 |
 |
2-ブロモ-5-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 |
149806-06-4 |
C6H4BrNO |
 |
シンコメロン酸 |
490-11-9 |
C7H5NO4 |
 |
4-クロロピコリン酸 |
5470-22-4 |
C6H4ClNO2 |
 |
5-クロロ-7-アザインドール 塩化物 |
866546-07-8 |
C7H5ClN2 |
 |
4-(5-ブロモ-2-ピリジル)モルホリン 臭化物 |
200064-11-5 |
C9H11BrN2O |
 |
3-ブロモピリジン-4-カルボン酸 |
13959-02-9 |
C6H4BrNO2 |
 |
5,6-ジクロロニコチン酸 |
41667-95-2 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
2-クロロ-3-ピリジンメタノール |
42330-59-6 |
C6H6ClNO |
 |
6-クロロ-2-ピリジンカルボン酸 |
4684-94-0 |
C6H4ClNO2 |
 |
3,5-ピリジンジカルボン酸 |
499-81-0 |
C7H5NO4 |
 |
4-ニトロピリジンN-オキシド |
1124-33-0 |
C5H4N2O3 |
 |
2,5-ピリジンジカルボン酸 |
100-26-5 |
C7H5NO4 |
 |
2,4-ジブロモピリジン |
58530-53-3 |
C5H3Br2N |
 |
2-ヒドロキシニコチン酸 |
609-71-2 |
C6H5NO3 |
 |
3-ブロモ-5-ヒロキシピリジンン 臭化物 |
74115-13-2 |
C5H4BrNO |
 |
2-ブロモニコチン酸 |
35905-85-2 |
C6H4BrNO2 |
![6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-B]ピリジン](/CAS/GIF/147739-88-6.gif) |
6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-B]ピリジン |
147739-88-6 |
C7H8N2 |
 |
2-アミノニコチンアルデヒド |
7521-41-7 |
C6H6N2O |
 |
3-アミノ-2-フルオロピリジン |
1597-33-7 |
C5H5FN2 |
 |
2,2'-ビピリジン-4,4'-ジカルボン酸 |
6813-38-3 |
C12H8N2O4 |
 |
2-ピリジンボロン酸 |
197958-29-5 |
C5H6BNO2 |
 |
4-メトキシピリジン |
620-08-6 |
C6H7NO |
 |
4-ブロモ-2-ピリジンメタノール |
131747-45-0 |
C6H6BrNO |
 |
N-メチル-4-クロロ-2-ピリジンカルボキシアミド 塩化物 |
220000-87-3 |
C7H7ClN2O |
 |
5-ブロモ-2-メトキシピリジン |
13472-85-0 |
C6H6BrNO |
 |
6-メトキシピリジン-3-ボロン酸 |
163105-89-3 |
C6H8BNO3 |
 |
ピコリン酸 |
98-98-6 |
C6H5NO2 |
 |
2,5-ジクロロイソニコチン酸 |
88912-26-9 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
3-ブロモ-5-ヨードピリジン |
233770-01-9 |
C5H3BrIN |
 |
ニペコチン酸 |
498-95-3 |
C6H11NO2 |
 |
2-メトキシピリジン |
1628-89-3 |
C6H7NO |
 |
4-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 |
158063-66-2 |
C7H4F3NO2 |
 |
2-メルカプトニコチン酸 |
38521-46-9 |
C6H5NO2S |
 |
6-メチルニコチン酸メチル |
5470-70-2 |
C8H9NO2 |
 |
2-ブロモイソニコチン酸 臭化物 |
66572-56-3 |
C6H4BrNO2 |
 |
3-エチルピリジン |
536-78-7 |
C7H9N |
 |
3-ブロモ-5-メトキシピリジン 臭化物 |
50720-12-2 |
C6H6BrNO |
 |
6-ブロモピリジン-2-メタノール 臭化物 |
33674-96-3 |
C6H6BrNO |
 |
4-アセチルピリジン |
1122-54-9 |
C7H7NO |
 |
2-クロロ-4-シアノピリジン |
33252-30-1 |
C6H3ClN2 |
![6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン](/CAS/GIF/533-37-9.gif) |
6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン |
533-37-9 |
C8H9N |
 |
5-ブロモ-6-クロロ-2-ピコリン 臭化物 塩化物 |
185017-72-5 |
C6H5BrClN |
 |
5-ピリミジルボロン酸 |
109299-78-7 |
C4H5BN2O2 |
 |
5-ヒドロキシピリジン-2-カルボン酸 |
15069-92-8 |
C6H5NO3 |
 |
4-クロロニコチン酸 |
10177-29-4 |
C6H4ClNO2 |
 |
6-ヒドロキシ-2-メチル-3-ニトロピリジン |
28489-45-4 |
C6H6N2O3 |
 |
1-tert-ブトキシカルボニル-3-ピロリドン |
101385-93-7 |
C9H15NO3 |
 |
3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ヒドロキシピリジン |
76041-71-9 |
C6H3ClF3NO |
 |
2-ブロモ-6-メトキシピリジン 臭化物 |
40473-07-2 |
C6H6BrNO |
 |
2,5-ルチジン |
589-93-5 |
C7H9N |
 |
2,2'-ビ-4-ピコリン |
1134-35-6 |
C12H12N2 |
 |
クロロクロム酸ピリジニウム |
26299-14-9 |
C5H5N.ClCrO3.H |
 |
2-フルオロ-3-ニトロ-4-ピコリン |
19346-43-1 |
C6H5FN2O2 |
 |
5-ヒドロキシニコチン酸 |
27828-71-3 |
C6H5NO3 |
 |
5-フルオロニコチン酸 |
402-66-4 |
C6H4FNO2 |
 |
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ピペリジン |
73874-95-0 |
C10H20N2O2 |
 |
6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 |
231291-22-8 |
C7H4F3NO2 |
 |
2,6-ジクロロ-5-フルオロニコチン酸 |
82671-06-5 |
C6H2Cl2FNO2 |
 |
(2-アミノ-5-ブロモピリジン-3-イル)メタノール |
335031-01-1 |
C6H7BrN2O |
 |
ヘキサデシルピリジニウムブロミド水和物 |
140-72-7 |
C21H38BrN |
 |
2-アミノ-5-ヨード-3-ピコリン ヨウ化物 |
166266-19-9 |
C6H7IN2 |
 |
2,6-ピリジンジカルボン酸 |
499-83-2 |
C7H5NO4 |
 |
2-メトキシ-5-ニトロピリジン |
5446-92-4 |
C6H6N2O3 |
 |
4-アミノ-1-メチルピペリジン |
41838-46-4 |
C6H14N2 |
 |
2-フルオロイソニコチン酸 |
402-65-3 |
C6H4FNO2 |
 |
4,4'-ジブロモ-2,2'-ビピリジル |
18511-71-2 |
C10H6Br2N2 |
 |
6-ブロモピコリン酸 |
21190-87-4 |
C6H4BrNO2 |
 |
2-クロロ-3-ピリジンカルボキシアルデヒド 塩化物 |
36404-88-3 |
C6H4ClNO |
 |
2,6-ジクロロピリジン |
2402-78-0 |
C5H3Cl2N |
 |
6-アミノニコチン酸メチル |
36052-24-1 |
C7H8N2O2 |
 |
5-ブロモ-2-ピリジンカルボキシアルデヒド 臭化物 |
31181-90-5 |
C6H4BrNO |
 |
2-クロロイソニコチン酸 |
6313-54-8 |
C6H4ClNO2 |
 |
5-クロロ-2-シアノピリジン |
89809-64-3 |
C6H3ClN2 |
 |
6-ヒドロキシニコチン酸 |
5006-66-6 |
C6H5NO3 |
 |
5,6-ジブロモピリジン-3-カルボン酸 |
29241-64-3 |
C6H3Br2NO2 |
 |
3-ピリジルボロン酸 |
1692-25-7 |
C5H6BNO2 |
 |
5-ブロモ-2-クロロ-3-ニトロピリジン 臭化物 塩化物 |
67443-38-3 |
C5H2BrClN2O2 |
 |
5-ブロモ-7-アザインドール 臭化物 |
183208-35-7 |
C7H5BrN2 |
 |
3-ピリジル酢酸塩酸塩 |
6419-36-9 |
C7H8ClNO2 |
 |
2-メチル-5-ニトロピリジン |
21203-68-9 |
C6H6N2O2 |
 |
5-ブロモピコリン酸 |
30766-11-1 |
C6H4BrNO2 |
 |
2-アミノ-5-ヨード-3-ニトロピリジン |
25391-57-5 |
C5H4IN3O2 |
 |
6-フルオロニコチン酸 |
403-45-2 |
C6H4FNO2 |
 |
5-アミノ-3-ブロモ-2-クロロピリジン 臭化物 塩化物 |
130284-53-6 |
C5H4BrClN2 |