セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該当する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導体,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸点部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,医薬、食品、化粧品工業の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,数量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環の数によって分類し,例えば非環式、単環式、二環式、三環式と四環式等の多くの種類を有する。また環の大きさによって分類でき,例えば5員環、6員環、7員環から,11等のような大員環を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化学的性質と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油状の液体であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆虫の変態と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環式単環セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融点は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針状結晶であり,融点が31℃であり,抗炎症作用を有し,湯傷又は創傷面の治癒を促進することができ,中国国内の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
(4R)-2,3,4,4a,5,6,7,8-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-7β-(1-メチレンエチル)-1,4aβ-ジメチルナフタレン-2-オン (4R)-2,3,4,4a,5,6,7,8-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-7β-(1-メチレンエチル)-1,4aβ-ジメチルナフタレン-2-オン 105108-20-1 C15H22O2
11,13-ジヒドロイバリン 11,13-ジヒドロイバリン 150150-61-1 C15H22O3
1,10:4,5-ジエポキシ-7(11)-ゲルマクレン-8-オン 1,10:4,5-ジエポキシ-7(11)-ゲルマクレン-8-オン 32179-18-3 C15H22O3
アリストロン アリストロン 6831-17-0 C15H22O
クリプトメリジオール 11-ラムノシド クリプトメリジオール 11-ラムノシド 349112-30-7 C21H38O6
マクロカルパールC マクロカルパールC 142628-53-3 C28H38O5
6,9,10-トリヒドロキシ-5-メガスチグメン-7-オン 6,9,10-トリヒドロキシ-5-メガスチグメン-7-オン 476682-97-0 C13H22O4
Stachybotrolide Stachybotrolide 149691-31-6 C23H30O5
3,11,12-トリヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 3,11,12-トリヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 220328-04-1 C15H24O4
8β-(2-ヒドロキシ-2-メチル-3-オキソブチリルオキシ)グルコザルザニンC 8β-(2-ヒドロキシ-2-メチル-3-オキソブチリルオキシ)グルコザルザニンC 93395-31-4 C26H34O12
4-エピ-イソイヌビスコリド 4-エピ-イソイヌビスコリド 68832-39-3 C15H20O3
Macrocarpal D Macrocarpal D 142647-71-0 C28H40O6
2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 34175-96-7 C14H18O2
(S)-4-ヒドロキシ-4-[(R)-3-ヒドロキシブチル]-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン (S)-4-ヒドロキシ-4-[(R)-3-ヒドロキシブチル]-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン 36151-01-6 C13H22O3
1β-ヒドロキシトリリン 1β-ヒドロキシトリリン 509078-16-4 C22H32O6
8α-メタクリロイルオキシ-サンタマリン 8α-メタクリロイルオキシ-サンタマリン 104021-39-8 C19H24O5
プシグアジアールD プシグアジアールD 1402066-95-8 C30H34O5
(2Z,4E)-5-[(1R,3S,5R,8S)-3,8-ジヒドロキシ-1,5-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル]-3-メチル-2,4-ペンタジエン酸 (2Z,4E)-5-[(1R,3S,5R,8S)-3,8-ジヒドロキシ-1,5-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル]-3-メチル-2,4-ペンタジエン酸 41756-77-8 C15H22O5
デヒドロクロモェニン デヒドロクロモェニン 20013-76-7 C15H14O
1-アセチルタギチニンA 1-アセチルタギチニンA 60547-63-9 C21H30O8
1α-Hydroxytorilin 1α-Hydroxytorilin 887147-75-3 C22H32O6
6,8-シクロ-1,4-オイデスマンジオール 6,8-シクロ-1,4-オイデスマンジオール 213769-80-3 C15H26O2
6,7-ジヒドロ-1,5,8-トリメチルナフト[2,1-b]フラン 6,7-ジヒドロ-1,5,8-トリメチルナフト[2,1-b]フラン 20013-75-6 C15H16O
アルテアンヌインN アルテアンヌインN 207446-92-2 C15H22O3
(E)-2-メチル-2-ブテン酸[(1aR,3S,4Z,5aR,8aR,9R,10aR)-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-デカヒドロ-3-ヒドロキシ-4,10a-ジメチル-8-メチレン-7-オキソオキシレノ[5,6]シクロデカ[1,2-b]フラン-9-イル] (E)-2-メチル-2-ブテン酸[(1aR,3S,4Z,5aR,8aR,9R,10aR)-1a,2,3,5a,7,8,8a,9,10,10a-デカヒドロ-3-ヒドロキシ-4,10a-ジメチル-8-メチレン-7-オキソオキシレノ[5,6]シクロデカ[1,2-b]フラン-9-イル] 13323-48-3 C20H26O6
ピプトカルフィンA ピプトカルフィンA 76248-63-0 C21H26O9
6-O-アセチルコリアチン 6-O-アセチルコリアチン 1432063-63-2 C17H22O7
テクトロシド テクトロシド 124960-89-0 C30H36O12
1-[[(1S,3aα,7aβ)-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-4-メチル-7β-イソプロピル-1H-インデン]-1-イル]エタノン 1-[[(1S,3aα,7aβ)-オクタヒドロ-4β-ヒドロキシ-4-メチル-7β-イソプロピル-1H-インデン]-1-イル]エタノン 1911-78-0 C15H26O2
トリロロン トリロロン 13018-09-2 C15H24O3
Macrocarpal N Macrocarpal N 221899-21-4 C28H38O7
プシジアールA プシジアールA 1207181-35-8 C30H34O5
クロラントリドA クロラントリドA 1372558-33-2 C15H16O3
7α-ヒドロキシ-4,11-カジナジエン-3,8-ジオン 7α-ヒドロキシ-4,11-カジナジエン-3,8-ジオン 1423809-64-6 C15H20O3
Methyl isocostate Methyl isocostate 132342-55-3 C16H24O2
デメチルソンキホリン デメチルソンキホリン 956384-55-7 C20H24O6
9-オキソ-ageraphorone 9-オキソ-ageraphorone 105181-06-4 C15H22O2
MegastigM-7-ene-3,5,6,9-tetraol MegastigM-7-ene-3,5,6,9-tetraol 680617-50-9 C13H24O4
4(15),5,10(14)-ゲルマクラトリエン-1-オール 4(15),5,10(14)-ゲルマクラトリエン-1-オール 81968-62-9 C15H24O
8-オキソ-6-ヒドロキシジヒドロファセ酸 8-オキソ-6-ヒドロキシジヒドロファセ酸 1388075-44-2 C15H20O7
4(15)-Oppositene-1,7-ジオール 4(15)-Oppositene-1,7-ジオール 640289-58-3 C15H26O2
15-DihydroepioxylubiMin 15-DihydroepioxylubiMin 129214-59-1 C15H26O3
Chlorouvedalin Chlorouvedalin 24694-80-2 C23H29ClO9
4-ヒドロキシ-1,10-セコカジン-5-エン-1,10-ジオン 4-ヒドロキシ-1,10-セコカジン-5-エン-1,10-ジオン 226904-40-1 C15H24O3
ノルプテロシンB ノルプテロシンB 1226892-20-1 C13H16O2
アルテアンヌインA アルテアンヌインA 82442-48-6 C13H18O2
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 188293-70-1 C19H24O7
オイスカフィンB オイスカフィンB 956869-95-7 C14H26O4
クロラントリドD クロラントリドD 1253106-58-9 C15H18O4
10(14)-カジネン-4,11-ジオール 10(14)-カジネン-4,11-ジオール 658062-23-8 C15H26O2
イソスカベルトピン イソスカベルトピン 439923-16-7 C20H22O6
クロラムルチリドD クロラムルチリドD 1000995-49-2 C35H40O11
オニチン 2-O-グルコシド オニチン 2-O-グルコシド 76947-60-9 C21H30O8
4,5-Diepipsidial A 4,5-Diepipsidial A 1219603-97-0 C30H34O5
クロラントリドC クロラントリドC 1372558-35-4 C15H18O3
10-O-アセチルイソカラメンジオール 10-O-アセチルイソカラメンジオール 1432064-69-1 C17H28O3
(1aR,4E,10aR)-1a,3,6,10a-テトラヒドロ-1a,5,9-トリメチルオキシレノ[4,5]シクロデカ[1,2-b]フラン-10(2H)-オン (1aR,4E,10aR)-1a,3,6,10a-テトラヒドロ-1a,5,9-トリメチルオキシレノ[4,5]シクロデカ[1,2-b]フラン-10(2H)-オン 7727-79-9 C15H18O3
4-ヒドロキシ-11,12,13-トリノル-5-オイデスメン-7-オン 4-ヒドロキシ-11,12,13-トリノル-5-オイデスメン-7-オン 133369-42-3 C12H18O2
エピプテロシンL エピプテロシンL 52611-75-3 C15H20O4
(4aR)-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4aα-ヒドロキシ-6α-イソプロペニル-4,8aα-ジメチルナフタレン-2(1H)-オン (4aR)-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4aα-ヒドロキシ-6α-イソプロペニル-4,8aα-ジメチルナフタレン-2(1H)-オン 24405-57-0 C15H22O2
Isocostic acid Isocostic acid 69978-82-1 C15H22O2
9-オキソネロリドール 9-オキソネロリドール 58865-88-6 C15H24O2
エンヒドリン-クロルヒドリン エンヒドリン-クロルヒドリン 38230-99-8 C23H29ClO10
(6S)-6α-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-4,4,7aα-トリメチルベンゾフラン-2(7aH)-オン (6S)-6α-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-4,4,7aα-トリメチルベンゾフラン-2(7aH)-オン 5989-02-6 C11H16O3
Diacetylpiptocarphol Diacetylpiptocarphol 101628-29-9 C19H24O9
グアジャジアールB グアジャジアールB 1414455-03-0 C30H34O5
ゲルマクロン 4,5-エポキシド ゲルマクロン 4,5-エポキシド 92691-35-5 C15H22O2
10(14)-カジネン-4,5-ジオール 10(14)-カジネン-4,5-ジオール 672336-50-4 C15H26O2
Tagitinin F Tagitinin F 59979-57-6 C19H24O6
カルタルラクタムA カルタルラクタムA 1528745-88-1 C23H29NO5
グロキコッシンD グロキコッシンD 927812-23-5 C21H24O10
オイパグレーニンC オイパグレーニンC 476630-49-6 C20H26O5
マクロカルパルL マクロカルパルL 327601-97-8 C28H40O6
アルテアンヌインL アルテアンヌインL 207446-89-7 C15H22O3
(Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(5S)-5α-(1-アセトキシ-1-メチルエチル)-1,2,4,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロ-3,8α-ジメチル-2-オキソアズレン-6α-イル] (Z)-2-メチル-2-ブテン酸[(5S)-5α-(1-アセトキシ-1-メチルエチル)-1,2,4,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロ-3,8α-ジメチル-2-オキソアズレン-6α-イル] 13018-10-5 C22H32O5
4-ヒドロキシピプトカルフィンA 4-ヒドロキシピプトカルフィンA 103994-39-4 C21H26O10
8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 83182-58-5 C22H28O8
4(15),11-オッポシタジエナ-1-オール 4(15),11-オッポシタジエナ-1-オール 70389-96-7 C15H24O
(1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bR)-7-アセトキシ-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-オクタヒドロ-1a,5-ジメチル-8-メチレンオキシレノ[9,10]シクロデカ[1,2-b]フラン-9(1aH)-オン (1aR,4E,7R,7aR,10aS,10bR)-7-アセトキシ-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-オクタヒドロ-1a,5-ジメチル-8-メチレンオキシレノ[9,10]シクロデカ[1,2-b]フラン-9(1aH)-オン 41059-80-7 C17H22O5
(3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン (3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン 17946-87-1 C15H18O3
(Z)-2-ヒドロキシメチル-2-ブテン酸(3aR,4R,6E,8S,10E,11aR)-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-4-イル (Z)-2-ヒドロキシメチル-2-ブテン酸(3aR,4R,6E,8S,10E,11aR)-2,3,3a,4,5,8,9,11a-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレン-2-オキソシクロデカ[b]フラン-4-イル 38456-39-2 C20H26O6
Pterosin D 3-O-glucoside Pterosin D 3-O-glucoside 84299-80-9 C21H30O8
Fuegin Fuegin 6750-10-3 C15H22O4
ノルプテロシンC ノルプテロシンC 64890-70-6 C13H16O3
シズカノリド F シズカノリド F 120061-96-3 C15H18O4
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 67667-71-4 C21H26O8
ベルノリドB ベルノリドB 618860-58-5 C23H30O8
タギチニンA タギチニンA 59979-61-2 C19H28O7
(Z)-3-メチルチオプロペン酸[(3R,3'aα)-3'α-アセトキシ-4,5,1',3',3'a,4',5',6',7',7'a-デカヒドロ-7'α,7'aα-ジメチル-4-メチレン-2-オキソスピロ[フラン-3(2H),2'-[2H]インデン]-4'β-イル] (Z)-3-メチルチオプロペン酸[(3R,3'aα)-3'α-アセトキシ-4,5,1',3',3'a,4',5',6',7',7'a-デカヒドロ-7'α,7'aα-ジメチル-4-メチレン-2-オキソスピロ[フラン-3(2H),2'-[2H]インデン]-4'β-イル] 18456-03-6 C21H28O6S
4,5-エポキアルテミシン酸 4,5-エポキアルテミシン酸 92466-31-4 C15H22O3
7-メガスチグメン-3,5,6,9-テトラオール 7-メガスチグメン-3,5,6,9-テトラオール 276870-26-9 C13H24O4
Pterolactone A Pterolactone A 74730-10-2 C15H16O4
[R,(-)]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン [R,(-)]-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,5,7-テトラメチル-1H-インデン-1-オン 34169-70-5 C15H20O3
2-Desoxy-4-epi-pulchellin 2-Desoxy-4-epi-pulchellin 122872-03-1 C15H22O3
11R,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 11R,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 62574-30-5 C15H24O3
1,3,5-カダラトリエン-3,8-ジオール 1,3,5-カダラトリエン-3,8-ジオール 941227-27-6 C15H22O2
8-エピクレピシドE 8-エピクレピシドE 93395-30-3 C21H28O9
スカベルトピン スカベルトピン 185213-52-9 C20H22O6
8β-チグロイルオキシコスツノリド 8β-チグロイルオキシコスツノリド 96850-21-4 C20H26O4
cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン 875666-39-0 C13H20O3
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