セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該当する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導体,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸点部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,医薬、食品、化粧品工業の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,数量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環の数によって分類し,例えば非環式、単環式、二環式、三環式と四環式等の多くの種類を有する。また環の大きさによって分類でき,例えば5員環、6員環、7員環から,11等のような大員環を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化学的性質と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油状の液体であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆虫の変態と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環式単環セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融点は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針状結晶であり,融点が31℃であり,抗炎症作用を有し,湯傷又は創傷面の治癒を促進することができ,中国国内の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
アリストロン アリストロン 6831-17-0 C15H22O
1β-Hydroxy-β-eudesMol 1β-Hydroxy-β-eudesMol 83217-89-4 C15H26O2
8α-ヒドロキシヒルスチノリド 8α-ヒドロキシヒルスチノリド 1394156-45-6 C15H20O6
3-O-メチルタギチニンF 3-O-メチルタギチニンF 110382-37-1 C20H26O6
MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol 180164-14-1 C13H24O4
エピグアジャジアールB エピグアジャジアールB 1411629-26-9 C30H34O5
α-エポキシ-ジヒドロアルテミシニン酸 α-エポキシ-ジヒドロアルテミシニン酸 380487-65-0 C15H24O3
シクロ-シズカオールA シクロ-シズカオールA 150033-85-5 C32H36O8
3,11,12-Trihydroxyspirovetiv-1(10)-en-2-one 3,11,12-Trihydroxyspirovetiv-1(10)-en-2-one 220328-03-0 C15H24O4
11S,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 11S,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 62623-86-3 C15H24O3
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 883872-71-7 C22H28O8
3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 104975-02-2 C17H24O3
エピプテロシンL 2-O-グルコシド エピプテロシンL 2-O-グルコシド 61117-89-3 C21H30O9
Reneilmol Reneilmol 260968-11-4 C15H28O3
クロラントリドE クロラントリドE 1372558-36-5 C15H18O5
8α-ヒドロキシ-α‐グルジュネン 8α-ヒドロキシ-α‐グルジュネン 70206-70-1 C15H24O
1-オキソバッケノリドS 1-オキソバッケノリドS 18456-02-5 C15H20O4
Breyniaionoside A Breyniaionoside A 823182-23-6 C19H32O9
8-O-アセチルトリロロン 8-O-アセチルトリロロン 20482-21-7 C17H26O4
シズコリドール シズコリドール 90332-92-6 C15H20O3
(3aR,4R,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-4-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン (3aR,4R,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-4-ヒドロキシ-6,10-ジメチル-3-メチレンシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン 6750-25-0 C15H20O3
3-オイデスメン-1β,11-ジオール 3-オイデスメン-1β,11-ジオール 658062-22-7 C15H26O2
クロラムルチリドC クロラムルチリドC 1000995-48-1 C39H42O14
Ilicol Ilicol 72715-02-7 C15H26O2
(1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン (1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン 18455-98-6 C22H30O6
Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド 213552-47-7 C18H30O2
クロラントリドB クロラントリドB 1372558-34-3 C15H18O3
3-アセトキシ-4-カジネン-8-オン 3-アセトキシ-4-カジネン-8-オン 923950-05-4 C17H26O3
Alpiniaterpene A Alpiniaterpene A 1448667-05-7 C16H22O4
オニチシン 2-O-グルコシド オニチシン 2-O-グルコシド 62043-53-2 C21H30O9
シズカノリド C シズカノリド C 78749-47-0 C15H18O3
クロラムルチリドB クロラムルチリドB 1000995-47-0 C39H42O14
サルカンドロリドD サルカンドロリドD 1207185-03-2 C37H42O12
スゲトリオール6,9-ジアセタート スゲトリオール6,9-ジアセタート 17928-63-1 C19H28O5
Eudesm-4(15)-エン-3α,11-ジオール Eudesm-4(15)-エン-3α,11-ジオール 113773-90-3 C15H26O2
オキシフィルレノンA オキシフィルレノンA 363610-34-8 C12H18O3
(2S,3S)-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン (2S,3S)-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-6-(2-ヒドロキシエチル)-2,5,7-トリメチル-1H-インデン-1-オン 35938-43-3 C14H18O3
(3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン (3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン 6856-01-5 C20H26O6
バッケノリドDb バッケノリドDb 226711-23-5 C21H28O7S
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