4-丁氧基苯甲醛 基本信息
4-丁氧基苯甲醛 性质
| 熔点 | 184 °C |
|---|---|
| 沸点 | 285 °C (lit.) |
| 密度 | 1.031 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色至橙红色 |
| 比重 | 1.031 |
| InChI | InChI=1S/C11H14O2/c1-2-3-8-13-11-6-4-10(9-12)5-7-11/h4-7,9H,2-3,8H2,1H3 |
| InChIKey | XHWMNHADTZZHGI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C=C(OCCCC)C=CC=1C=O |
| CAS 数据库 | 5736-88-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzaldehyde, 4-butoxy- (5736-88-9) |
109-65-9
123-08-0
5736-88-9
在装有回流冷凝管和磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶中，将对羟基苯甲醛（35 g，287 mmol）和1-溴丁烷（30.92 mL，287 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，750 mL）中。在氮气保护下，将反应混合物搅拌20分钟。随后，加入无水碳酸钾（118.83 g，860 mmol），并在70℃下继续搅拌反应20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用过量水淬灭反应，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用水洗涤数次，无水硫酸钠干燥，过滤。粗产物通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，20:1）纯化，得到棕色油状目标产物4-丁氧基苯甲醛。产率：95%；1H NMR（500 MHz，CDCl3）δH（ppm）：9.89（s，1H），7.84（d，J = 8.8 Hz，2H），7.00（d，J = 8.6 Hz，2H），4.06（t，J = 6.3 Hz，2H），1.79-1.85（m，2H），1.49-1.57（m，2H），1.01（t，J = 7.3 Hz，3H）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δC（ppm）：190.7，164.2，131.9，129.8，114.7，68.1，31.0，19.1，13.7；ESI-MS：m/z 179.2（[M + H]+）。采用类似方法合成了以下烷氧基苯甲醛衍生物4b-h。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 46, p. 16399 - 16410
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 39, p. 13675 - 13683
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 130, p. 286 - 307
[4] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 21, p. 3323 - 3328
[5] Patent: CN107556333, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0076-0079
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29124990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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