4-丁氧基苯甲醛，常温常压下为透明黄色至橙红色液体，具有显著的荧光性质与苯甲醛类物质的通用理化性质。4-丁氧基苯甲醛是一种烷氧基取代的苯甲醛类化合物，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成领域中它常借助醛基单元的亲电性应用于4-丁氧基苯类衍生物的合成。
化学性质
4-丁氧基苯甲醛结构中的醛基单元具有显著的亲电性，它可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锌试剂等的进攻下发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。4-丁氧基苯甲醛结构中的醛基单元可在强碱性物质的作用下和甲基三苯基溴化膦发生烯基化反应得到相应的烯烃的衍生物。4-丁氧基苯甲醛在适当的氧化剂作用下可发生氧化反应得到相应的苯甲酸衍生物。
制备方法
图1 4-丁氧基苯甲醛的制备方法
将碳酸钾（3.0当量）加入到4-丁氧基苯甲醛（1.0当量）和1-烷基溴（1.3当量）的N， N'-二甲基酰胺（10 V）的室温搅拌溶液中。然后将反应混合物在80°C下搅拌反应大约16小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在室温下进行冷却，然后往上述反应混合物中加水，然后乙酸乙酯萃取所得的反应混合物，结合有机层，用饱和盐水洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上干燥，减压浓缩即可得到目标产品4-丁氧基苯甲醛。[1]
缩合反应
图2 4-丁氧基苯甲醛的缩合反应
在室温下将4-氨基苯甲酸（1.2 eq.）和乙酸（0.1 eq.）加入到4-丁氧基苯甲醛 （1.0 eq.）在乙醇（10 V）中的溶液中。然后将所得的反应混合物在80℃下搅拌反应大约1小时，反应结束后在室温下冷却反应混合物，然后过滤反应体系中的固体物料，滤液用冷乙醇洗涤，真空干燥得到产品。[1]
参考文献
[1] Vinod Ashtekar .“Functionalization of pyrazolo[1,5-a]pyrazine-Schiff bases for assessing liquid crystalline properties and antimicrobial activity.” Journal of Molecular Structure 1335 (2025): Article 141889.