苄氧基乙酸乙酯

105-36-2

100-51-6

32122-09-1

以溴乙酸乙酯和苯甲醇为原料合成2-苄氧基乙酸乙酯的一般步骤如下：在30分钟内，向21.8g（0.545mol）60％氢化钠（NaH）悬浮于1000ml无水甲苯中的混合物中滴加47ml（0.454mol）苯甲醇。将混合物在室温下搅拌4小时。随后，将悬浮液置于水-冰浴中冷却，并在45分钟内滴加66ml（0.595mol）溴乙酸乙酯。将反应混合物加热至室温并继续搅拌1小时。将全部混合物倒入用10ml浓盐酸酸化的冰水（1200ml）中。分离有机相和水相，水相用乙醚萃取三次（3x）。合并的有机相用盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，通过减压蒸发去除有机溶剂。残余物通过减压蒸馏进行纯化。最终，获得66.7g（产率76％）2-苄氧基乙酸乙酯，为无色液体（沸点Tb = 104-106℃/ 0.7torr）。产物通过1H NMR（500MHz，CDCl3）和质谱（MS-ESI）进行表征：1H NMR δ：7.39-7.28（m, 5H），4.63（s, 2H），4.23（q, J = 7.1Hz, 2H），4.09（s, 2H），1.28（t, J = 7.1Hz, 3H）。MS-ESI：（m/z）C11H14O3 [M + H]+的计算值：195.23；实测值：195.1。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/16789, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[2] Patent: US5942515, 1999, A

[3] Patent: WO2016/157091, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 34, p. 6925 - 6931

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 630 - 643