(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯
| 中文名称 | (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯;(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯;(R)-N-[3-(3-氟-4-(4-吗啉)苯基)-2-氧-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯;(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉)苯基)-2-氧-5-噁唑烷基]甲醇;(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 1KG;(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧;利奈唑胺相关杂质;利奈唑胺USP RC D |
| 英文名称 | (R)-[3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl methanesulfonate |
| 英文同义词 | (R)-[3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl methanesulfonate;(R)-[3-(3-Fluoro-4-Morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]Methyl Methanesulfonat;(R)-(3-(3-flouro-4-Morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)Methyl Methanesulfonate;(R)-(3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate;(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-Morpholinyl)phenyl]-5-[[(Methylsulfonyl)oxy]Methyl]-2-oxazolidinone;2-Oxazolidinone, 3-[3-fluoro-4-(4-Morpholinyl)phenyl]-5-[[(Methylsulfonyl)oxy]Methyl]-, (5R)-;Linezolid related Compound;Linezolid USP RC D |
| CAS号 | 174649-09-3 |
| 分子式 | C15H19FN2O6S |
| 分子量 | 374.38 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 抗菌;医药原料;中间体;原料药;杂质对照品;精细化工原料 |
| Mol文件 | 174649-09-3.mol |
| 结构式 | ![(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯 结构式](CAS2/GIF/174649-09-3.gif) |
(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯 性质
| 熔点 | 183-185℃ |
|---|---|
| 沸点 | 592.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.418 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.71±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | 1S/C15H19FN2O6S/c1-25(20,21)23-10-12-9-18(15(19)24-12)11-2-3-14(13(16)8-11)17-4-6-22-7-5-17/h2-3,8,12H,4-7,9-10H2,1H3/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | UCVIKCGVGWBTTI-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | Fc1c(ccc(c1)N3C[C@@H](OC3=O)CO[S](=O)(=O)C)N2CCOCC2 |
(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯是利奈唑胺合成的中间体。在低级抗菌剂中，利奈唑胺是对许多病原微生物具有抗微生物活性的近期合成类抗菌剂。
![(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮](/CAS/GIF/168828-82-8.gif)
![(R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-唑烷基]甲醇甲磺酸酯](/CAS2/GIF/174649-09-3.gif)
生产方法
124-63-0
168828-82-8
174649-09-3
在0℃下，向含有132.8g (R)-3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮和87.1g三乙胺的1L二氯甲烷溶液中，在氮气保护下缓慢加入74g甲基磺酰氯。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温。反应过程中有白色固体析出。随后，向反应体系中加入由1.75L水、6.50L二氯甲烷和1L乙酸乙酯组成的混合溶剂，继续搅拌30分钟。反应完成后，通过过滤收集白色固体产物。最终得到产物140g，收率为105.42%（w/w）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/63505, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: EP2163547, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: WO2011/77310, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
[4] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 6, p. 789 - 798
[5] Patent: WO2010/84514, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2934990002 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0217464909304 | (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 | 174649-09-3 | 25G | 259元 |
| 2026/06/05 | XW0217464909303 | (R)-N-[3-(3-氟-(4-吗啉基)苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲醇甲磺酸酯 | 174649-09-3 | 10G | 118元 |