N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺 基本信息
| 中文名称 | N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(2-氯嘧啶-4-基)-N,2,3-三甲基-2H-吲唑-6-胺;N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺,帕唑帕尼中间体 1KG;帕唑帕尼杂质8;帕唑帕尼杂质22;N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺;N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺,帕唑帕尼中间体;6-[N-(2-氯-4-嘧啶基)甲基氨基]-2,3-二甲基-2H-吲唑;6-[N-(2-氯-4-嘧啶基)甲基氨]-2,3-二甲基-2H-吲唑 |
| 英文名称 | N-(2-chloropyriMidin-4-yl)-N,2,3-triMethyl-2H-indazol-6-aMine |
| 英文同义词 | 2,3-dimethyl-N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N-methyl-2H-indazol-6-amine;BNKY007-PZ02;2H-indazole-6-aMine，N-(2-chloro -4-pyrimidinyl)-N,2,3-trimethyl-;Pazopanib Impurity 22;N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,2,3-trimethylindazol-6-amine;N-(2-chloropyriMidin-4-yl)-N,2,3-triMethyl-2H-indazol-6-aMine;2H-Indazol-6-aMine, N-(2-chloro-4-pyriMidinyl)-N,2,3-triMethyl-;6-[N-(2-chloro-4-pyriMidinyl)MethylaMino]-2,3-diMethyl-2H-indazole, 96% |
| CAS号 | 444731-75-3 |
| 分子式 | C14H14ClN5 |
| 分子量 | 287.75 |
| EINECS号 | 810-050-2 |
| 相关类别 | 原料药中间体;中间体;盐酸帕唑帕尼中间体 |
| Mol文件 | 444731-75-3.mol |
| 结构式 |  |
N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺 性质
| 熔点 | 167-173℃ |
|---|---|
| 沸点 | 524.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 2.82±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C14H14ClN5/c1-9-11-5-4-10(8-12(11)18-20(9)3)19(2)13-6-7-16-14(15)17-13/h4-8H,1-3H3 |
| InChIKey | DVGMRZQSSNNTFY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C=CC(N(C3C=CN=C(Cl)N=3)C)=C2)=C(C)N1C |
| CAS 数据库 | 444731-75-3 |
444731-74-2
74-88-4
444731-75-3
一般步骤：向配备有机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和氮气进出口的3 L三颈圆底烧瓶中加入N-(2-氯嘧啶-4-基)-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺（54.4 g，0.20 mol，1.0当量）和DMF（272 mL，5体积），启动搅拌。在维持反应温度20-25℃的条件下，向反应混合物中分批加入碳酸铯（194.5 g，0.60 mol，3.0当量）。加毕，继续在20-25℃搅拌10分钟。随后，通过滴液漏斗缓慢加入碘甲烷（45.1 g，0.32 mol，1.6当量），控制滴加速度使反应温度维持在20-30℃，约10分钟加完。加毕，维持反应温度在20-30℃搅拌反应1-2小时（通常反应在此时间内完成）。反应完成后，在25-40℃下缓慢加入去离子水（925 mL，17体积），并在20-25℃下继续搅拌40分钟。通过抽滤收集固体产物，滤饼用H2O/DMF（6:1，252 mL，4.6体积）洗涤。湿滤饼在40-45℃下真空干燥，得到N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺（51.7 g，收率90.4%）为黄色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 7.94（d，J = 6.0 Hz，1H），7.80（d，J = 7.0 Hz，1H），7.50（d，J = 1.0 Hz，1H），6.88（m，1H），6.24（d，J = 6.2 Hz，1H），4.06（s，3H），3.42（s，3H），2.62（s，3H）。质谱（ESI+，m/z）：288（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/106416, 2003, A2. Location in patent: Page 45-46
[2] Patent: US2015/329526, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0039
[3] Patent: US2008/293691, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: WO2007/143483, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1108 - 1110
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | H33611 | 6-[N-(2-氯-4-嘧啶基)甲基氨基]-2,3-二甲基-2H-吲唑, 96% 6-[N-(2-chloro-4-pyrimidinyl)methylamino]-2,3-dimethyl-2H-indazole, 96% | 444731-75-3 | 500mg | 2528元 |