N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | CBZ-L-氨基丙醇;Z-L-丙氨醇;N-苄氧羰基-L-丙胺醇;N-CBZ-L-丙氨醇;N-苄氧基羰基-L-丙氨醇;(S)-(2-羟基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯;N-苄氧基羰基-L-氨基丙醇;N-苄氧羰基-L-丙氨醇 |
| 英文名称 | CBZ-L-ALANINOL |
| 英文同义词 | (S)-(2-HYDROXY-1-METHYLETHYL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER;(S)-(-)-2-(Z-AMINO)-1-PROPANOL;N-CARBOBENZOXY-L-ALANINOL;N-Z-L-ALANINOL;Z-ALA-OL;Z-ALANINOL;Z-L-ALANINOL;CBZ-L-ALANINOL |
| CAS号 | 66674-16-6 |
| 分子式 | C11H15NO3 |
| 分子量 | 209.24 |
| EINECS号 | 822-974-3 |
| 相关类别 | 合成 |
| Mol文件 | 66674-16-6.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 性质
| 熔点 | 81-84 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 375.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.149±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.90±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 8.0, c = 2% in ethanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C11H15NO3/c1-9(7-13)12-11(14)15-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,9,13H,7-8H2,1H3,(H,12,14)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | AFPHMHSLDRPUSM-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C[C@@H](CO)NC(=O)OCc1ccccc1 |
| CAS 数据库 | 66674-16-6(CAS DataBase Reference) |
生产方法
1142-20-7
6429-44-3
通用方法：在0℃下，向苄氧羰基-L-丙氨酸（10mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，11mmol，1.42mL）和50％丙基磷酸酐（T3P）的乙酸乙酯（EtOAc）溶液（20mmol，6.36mL），搅拌约10分钟。然后在相同温度下将硼氢化钠（NaBH4）水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL水）缓慢加入反应混合物中，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至反应完成。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，将粗产物溶于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％碳酸钠（Na2CO3）水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压蒸发溶剂，得到目标化合物。
参考文献：
[1] Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2017, vol. 61, # 3,
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 30, p. 4257 - 4260
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 7, p. 1975 - 1980
[5] Tetrahedron: Asymmetry, 1992, vol. 3, # 11, p. 1401 - 1410
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29221990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | C2629 | N-(苄氧基羰基)-L-丙氨醇 N-Carbobenzoxy-L-alaninol | 66674-16-6 | 1g | 20元 |
| 2026/06/06 | C2629 | N-(苄氧基羰基)-L-丙氨醇 N-Carbobenzoxy-L-alaninol | 66674-16-6 | 5g | 30元 |