3-溴丙酮酸
| 中文名称 | 3-溴丙酮酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴丙酮酸,97%;3-溴丙酮酸;3-溴-2-氧代丙酸3-溴丙酮酸;3-溴庚酸;3-溴-2-氧代丙酸;3-溴丙酮酸97%;3-溴丙酮酸、3-溴庚酸、3-溴代丙酮酸;溴丙酮酸 |
| 英文名称 | 3-Bromopyruvic acid |
| 英文同义词 | 3-BROMOPYRUVIC ACID;3-BROMO-2-OXOPROPANOIC ACID;3-BROMO-2-OXOPROPIONIC ACID;3-Bromopyruvic acid ,97%;2-Oxo-3-bromopropanoic acid;2-Oxo-3-bromopropionic acid;beta-bromopyruvicacid;bromopyruvate |
| CAS号 | 1113-59-3 |
| 分子式 | C3H3BrO3 |
| 分子量 | 166.96 |
| EINECS号 | 214-206-5 |
| 相关类别 | 农药中间体;杀菌剂中间体;通用试剂;羧酸;有机砌块;Aliphatics;Carboxylic Acids;苯并咪唑类杀菌剂;有机酸;羰基化合物;农药原料;材料中间体及助剂;有机化工;有机化学;细胞生物学试剂;Organic acids;Carboxylic Acids;Piperidines |
| Mol文件 | 1113-59-3.mol |
| 结构式 |  |
3-溴丙酮酸 性质
| 熔点 | 77-82 °C |
|---|---|
| 沸点 | 223.4±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.7314 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4650 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 水中的溶解度：1g/10mL，透明，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 1.84±0.54(Predicted) |
| 形态 | 白色结晶固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate and water. |
| BRN | 1746786 |
| InChI | InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) |
| InChIKey | PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C(=O)CBr |
| CAS 数据库 | 1113-59-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Propanoic acid, 3-bromo-2-oxo- (1113-59-3) |
3-Bromopyruvic acid 是己糖激酶 II (hexokinase II, HXK II) 抑制剂，是一种有效的针对肝癌细胞的抗肿瘤剂。
3-Bromopyruvate enhances TRAIL-induced apoptosis in breast cancer cells.
3-Bromopyruvate (Bromopyruvic acid), a hexokinase II inhibitor, can induce apoptosis in hepatocellular carcinoma cells by inducing endoplasmic reticulum (ER) stress.
3-Bromopyruvate inhibits ATP generation and upregulates the expression of DR5. 3-Bromopyruvate upregulates CHOP, GRP78 and the phosphorylation of AMPK and augments TRAIL-induced Bax and caspase-3 levels.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | MCF-7 and MDA-MB-231 cells |
| Concentration: | 40, 80, 160 or 320 µM |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | 3-Bromopyruvate (80 and 160 µmol/l) and TRAIL (400 ng/ml) significantly inhibited cell viability. |
3-Bromopyruvate (8 mg/kg; i.p.; every 4 days for 28 days) shows a synergistic antitumor effect in MCF-7 cell xenografts in nude mice.
| Animal Model: | Female nude mice (BALB/c; 4-5-weeks old and 18-20 g) |
| Dosage: | 8 mg/kg |
| Administration: | I.p.; every 4 days for 28 days |
| Result: | Showed antitumor efficacy in tumor xenografts. |
化学性质
3-溴代丙酮酸是白色固体，m.p.64～67℃。不溶于水。用途
3-溴代丙酮酸是杀菌剂噻菌灵的中间体。用途
半胱氨酸残基的亲和标记;核酸和蛋白质之间的交联剂生产方法
其制备方法是将丙酮酸中加入少许浓硫酸和溶剂二氯甲烷置于反应瓶中，滴加溴约需3.5h，并搅拌，有白色沉淀产生，再继续搅拌1h，用环己烷和石油醚稀释，然后冷却反应混合物得到结晶，过滤，用石油醚洗涤并干燥得到产品。类别
有毒物质毒性分级
高毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 72 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒溴化物蒸汽储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-27 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UZ0840000 |
| F | 19-21 |
| Hazard Note | Corrosive |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29183000 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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