5-甲基-6-硝基吲唑 基本信息
| 中文名称 | 5-甲基-6-硝基吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲基-6-硝基-1H-吲唑;5-甲基-6-硝基吲唑 1G;5-甲基-6-硝基吲唑;6-硝基-5-甲基-1H-吲唑;5-甲基-6-硝基吲唑_72521-00-7 |
| 英文名称 | 6-Nitro-5-methyl (1H)indazole |
| 英文同义词 | 5-methyl-6-nitro-1H-indazole;5-Methyl-6-nitroindazole;1H-Indazole, 5-methyl-6-nitro-;6-Nitro-5-methyl (1H)indazole |
| CAS号 | 72521-00-7 |
| 分子式 | C8H7N3O2 |
| 分子量 | 177.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 72521-00-7.mol |
| 结构式 |  |
5-甲基-6-硝基吲唑 性质
| 沸点 | 379.7±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.437 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.30±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-2-6-4-9-10-7(6)3-8(5)11(12)13/h2-4H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | AZWAXIMNWVYSMP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(C)C([N+]([O-])=O)=C2)C=N1 |
2124-47-2
72521-00-7
以2,4-二甲基-5-硝基苯胺为原料合成5-甲基-6-硝基吲唑的一般步骤如下： 1. 将2,4-二甲基-5-硝基苯胺（1.662g，10.00mmol）溶解于冰醋酸（100ml）中，并将混合物冷却至0℃。 2. 在保持反应温度低于25℃的条件下，缓慢加入亚硝酸钠溶液（1当量，690mg溶于2ml水）。 3. 继续搅拌反应混合物3小时，随后进行过滤。 4. 将滤液在室温下静置3天，然后在减压条件下浓缩。 5. 将浓缩后的残余物用水稀释，并剧烈搅拌所得混合物。 6. 通过过滤收集固体产物，用冷水彻底洗涤，然后干燥。 7. 最后，通过快速色谱法（洗脱剂比例为99:1的二氯甲烷/甲醇）纯化产物，得到1.030g（收率58.1%）的5-甲基-6-硝基-1H-吲唑，为固体形式。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 403 - 427
[2] Patent: US2010/160373, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[3] Patent: US2011/71143, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426
[5] Patent: WO2007/95124, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 89-90
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW027252100705 | 5-甲基-6-硝基吲唑 | 72521-00-7 | 25G | 432元 |
| 2026/06/05 | XW027252100704 | 5-甲基-6-硝基吲唑 | 72521-00-7 | 10G | 196元 |