蒿乙醚
| 中文名称 | 蒿乙醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 蒿乙醚;10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷;青蒿素乙醚,蒿乙醚;青蒿素乙醚;蒿醚;(3R,5AS,6R,8AS,9R,10S,12R,12AR)-10-乙氧基-3,6,9-三甲基十氢-3H-3,12-环氧[1,2]DIOXEPINO[4,3-I]异苯并呋喃;阿格瑟;蒿乙醚/HPLC |
| 英文名称 | Arteether |
| 英文同义词 | Arteether;ARPRINOCID;SM-227;dihydroartemisinin ethyl ether;dihydroqinghaosu ethyl ether;(3R,12aR)-3,6α,9β-Trimethyl-10β-ethoxy-3β,12α-epoxy-3,4,5,5aα,6,7,8,8aα,9,10-decahydropyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin;3,12-Epoxy-12H-pyrano(4,3-J)-1,2-benzodioxepin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (3S-(3alpha,5alpha,6alpha,8aalpha,9beta,10beta,12beta,12aalpha))-;AlphaBetaArteetherC17H28O5 |
| CAS号 | 75887-54-6 |
| 分子式 | C17H28O5 |
| 分子量 | 312.4 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 标准品;植物提取物;标准品 -中药标准品;主营推荐产品;Chiral Reagents;Heterocycles;Antimalarial;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 75887-54-6.mol |
| 结构式 |  |
蒿乙醚 性质
| 熔点 | 80-820C |
|---|---|
| 比旋光度 | D21 +154.5° (c = 1.0 in CHCl3) |
| 沸点 | 372.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D +148 to +165°, c =1 in chloroform-d |
| InChI | InChI=1S/C17H28O5/c1-5-18-14-11(3)13-7-6-10(2)12-8-9-16(4)20-15(19-14)17(12,13)22-21-16/h10-15H,5-9H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14+,15-,16-,17-/m1/s1 |
| InChIKey | NLYNIRQVMRLPIQ-XQLAAWPRSA-N |
| SMILES | O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)[C@@H](OCC)O4)O1 |
| CAS 数据库 | 75887-54-6 |
蒿乙醚为青蒿素的衍生物，作用同青蒿素，用于各种类型疟疾，也可用于不能口服其他抗疟药的患者。
蒿乙醚可用于各种类型疟疾效果良好，疟原虫清除快，使用方便，也可用于不能口服其他抗疟药的患者。对疟原虫红内期有直接杀灭作用，对红前期及组织期无作用。
蒿乙醚的副作用包括：肌内注射部位疼痛，建议在两臀间更换注射部位。间歇性、非特异性的中枢神经紊乱，如头痛。胃肠系统功能紊乱，如腹部不适、呕吐。 大剂量长期使用青蒿素及其衍生物，可出现损害中枢神经系统和引起心电图变化两方面的毒理作用。对于中枢神经，损害部位特异，位于脑桥和髓质。
Artemotil (β-Arteether) 具有抗疟疾活性，可用于研究耐 Plasmodium falciparum 的恶性疟原虫疟疾，IC50 值为 1.61 nM。Artemotiltil 对大鼠，狗和猴子具有 CNS 神经毒性和厌食毒性。IC50: 1.61 nM ( Plasmodium falciparum malaria)
The antimalarial activity of Artemotil is test in vitro against chloroquine-resistant and chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum parasites. The mean 50% inhibitory concentration ( IC 50 ) for Artemotil is 1.61 nM (range 1.57-1.92 nM). Artemotil is approximately 2.5-fold more potent than artemisinin.
Artemotil treatment (25 mg/kg; intravenous injection; daily; for 7 days; Sprague-Dawley male rats) shows anorectic toxicity and causes significant reductions in food consumption and body weight after day 2. AUC on day 7 is 5-fold higher than AUC on day 1. The elimination t 1/2 of Artemotil is also prolonged from 13.7 hours (day 1) to 31.2 hours (day 7).
| Animal Model: | Sprague-Dawley male rats (220-280 g) |
| Dosage: | 25 mg/kg; 1 mL/kg body weight |
| Administration: | Intravenous injection; daily; for 7 days |
| Result: | Anorectic toxicity was observed, and that caused significant reductions in food consumption and body weight after day 2. |
![Naphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione, 3a,5,5a,6,7,9b-hexahydro-4-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-, (3S,3aR,4S,5aR,9bS)-](/CAS/20210305/GIF/108739-44-2.gif)
108739-44-2
75887-54-6
以青蒿素（CAS: 108739-44-2）为原料合成(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-10-乙氧基-3,6,9-三甲基十氢-3H-3,12-环氧[1,2]二氧杂环庚并[4,3-i]异苯并呋喃的一般步骤如下： 实施例1：将青蒿素（1.0 g）与多羟基催化剂右旋糖（5.0 g）溶于乙醇（20 mL）中，于室温下搅拌5分钟。随后，缓慢加入硼氢化钠（600 mg），历时10分钟，并将反应混合物在室温（20-23°C）下搅拌约1小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，以确认还原步骤的完成。在10-23°C下，缓慢加入酸催化剂氯三甲基硅烷（3.5 mL）。将反应混合物在室温下继续搅拌约1小时。反应完成后，向混合物中加入冷却水（约150 mL），用1%乙酸乙酯的正己烷溶液（3×50 mL）萃取水相。合并的乙酸乙酯-己烷萃取液依次用0.5%碳酸氢钠溶液（100 mL）和水（50 mL）洗涤。正己烷萃取液经无水硫酸钠干燥后，蒸发溶剂，得到粗产物1.038 g，其中含有蒿甲醚及少量杂质。粗产物通过硅胶柱层析（硅胶10 g，洗脱剂为0.5%至8%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到α和β蒿甲醚的混合物0.86 g（收率86% w/w）。取少量arteether通过制备薄层色谱（TLC）分离α和β异构体，并通过共薄层色谱（Co-TLC）及光谱分析进行表征。
参考文献：
[1] Patent: US2004/106809, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[2] Patent: US2004/106809, 2004, A1. Location in patent: Page 4
[3] Patent: US2004/106809, 2004, A1. Location in patent: Page 3-4
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 危险性类别 | 生殖毒性 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S3889 | 蒿乙醚 Arteether | 75887-54-6 | 10mg | 876.49元 |
| 2026/06/05 | HY-B0770 | 蒿乙醚 Artemotil | 75887-54-6 | 5mg | 200元 |