2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶

2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 基本信息

中文名称2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶
中文同义词2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 1G;3-氨基-6-溴-4-甲基吡啶;2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶;2-溴-5-氨基-4-甲基吡啶;6-溴-4-甲基-3-氨基吡啶;5-氨基-2-溴-4-甲基吡啶;5-氨基-2-溴-4-甲基吡啶,98%;6-溴-4-甲基吡啶-3-胺
英文名称2-BROMO-5-AMINO-4-PICOLINE
英文同义词2-BROMO-5-AMINO-4-PICOLINE;5-Amino-2-bromo-4-methylpyridine;3-Amino-6-bromo-4-methylpyridine;3-Pyridinamine, 6-bromo-4-methyl-;6-Bromo-4-methyl-3-pyridinamine;6-BroMo-4-Methyl-pyridin-3-ylaMine;2-BROMO-5-AMINO-4-PICOLIN...;2-Bromo-5-amino-4-methylpyridine
CAS号156118-16-0
分子式C6H7BrN2
分子量187.04
EINECS号
相关类别氨基吡啶系列;吡啶类中间体;吡啶;有机化学;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine;Boronic Acid;Amino-pyridine series
Mol文件156118-16-0.mol
结构式2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 结构式

2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 性质

沸点306.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.38±0.18(Predicted)
形态粉末
颜色棕色
CAS 数据库156118-16-0

2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶

23056-47-5

2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶

156118-16-0

以2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶(XIV)(200g,921mmol,1.00当量)为原料,与NH4Cl(240g,4.49mol,4.87当量)在EtOH(3.50L)和水(150mL)中形成悬浮液。在搅拌下将混合物加热至50℃。随后,向混合物中加入Fe(120g,2.15mol,2.33当量)和HCl(10.2g,279mmol,0.30当量)。将悬浮液加热至80℃并保持3小时。反应完成后,将混合物冷却至25℃,通过硅藻土塞过滤。滤液减压浓缩,得到残余物。将残余物溶于EtOAc(1L×3)中,并用盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到6-溴-4-甲基吡啶-3-胺(XV),为棕色固体(167.9g,898mmol,97.4%收率),无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm 2.15(s,3H),3.44(br s,2H),7.14(s,1H),7.78(s,1H);ESIMS m/z 186.8([M + H]+)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/23975, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610; 0611

[2] Patent: WO2017/24026, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0614; 0615

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3441 - 3446

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5258 - 5264

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 6, p. 2441 - 2452

安全信息

危险品运输编号UN2811
危险等级6.1
海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19H669575-氨基-2-溴-4-甲基吡啶, 98%
5-Amino-2-bromo-4-methylpyridine, 98%
156118-16-01g557元
2025/05/22H669575-氨基-2-溴-4-甲基吡啶, 98%
5-Amino-2-bromo-4-methylpyridine, 98%
156118-16-05g630元

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