3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(苄氧基)-3-羟基苯甲醛 |
| 英文名称 | 3-HYDROXY-4-BENZYLOXY BENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | 4-BENZYLOXY-3-HYDROXYBENZALDEHYDE;3-HYDROXY-4-BENZYLOXY BENZALDEHYDE;4-HYDROXY-4-BENZYLOXYBENZALDEHYDE;4-BENZLOXY-3-HYDROXYBENZALDEHYLE;4-BENZLOXY-3-HYDROXYBENZALDEHYDE;3-Hydroxy-4-(phenylmethoxy)benzaldehyde;Protocatechuic Aldehyde-4-benzyl Ether;4-hydroxy-4-phenylmethoxy-1-cyclohexa-1,5-dienecarboxaldehyde |
| CAS号 | 4049-39-2 |
| 分子式 | C14H12O3 |
| 分子量 | 228.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics |
| Mol文件 | 4049-39-2.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 性质
| 熔点 | 120 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 403.3±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.79±0.35(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-9-12-6-7-14(13(16)8-12)17-10-11-4-2-1-3-5-11/h1-9,16H,10H2 |
| InChIKey | HUNGEAFDVLSPAM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(O)=C1 |
| CAS 数据库 | 4049-39-2 |
100-39-0
139-85-5
4049-39-2
向3,4-二羟基苯甲醛（2.03 g，14.7 mmol）的丙酮（150 mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，3.05 g，22.1 mmol）和溴化苄（1.74 mL，14.7 mmol）。将反应混合物在回流条件下搅拌4小时。反应完成后，通过Celite 535RVS过滤反应混合物，随后在减压下浓缩滤液。通过柱色谱法纯化残余物，使用甲苯/乙酸乙酯（13:1，v/v）作为洗脱剂，得到4-(苄氧基)-3-羟基苯甲醛（2.12 g，63%收率），为无色棱晶。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.21 (2H, s), 5.77 (1H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37-7.43 (7H, m), 9.86 (1H, s); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 71.2, 111.5, 114.4, 124.4, 127.9, 128.8, 128.9, 130.8, 135.2, 146.3, 150.9, 191.0; IR (ATR) νmax 3201, 1671, 1604, 1577, 1511, 1454, 1389, 1343, 1283, 1165, 1151, 1015, 962, 874, 811, 786, 738, 698, 678 cm-1; EIMS m/z (相对强度) 228 [M]+ (40), 91 (100); HR-EIMS m/z: [M]+ 计算值 C14H12O3 228.0786, 实测值 228.0789; 熔点 120.0-122.0°C。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60; 93; 96
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 22, p. 4693 - 4711
[3] Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 1, p. 33 - 43
[4] Journal of Natural Products, 2018, vol. 81, # 2, p. 371 - 377
[5] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 15, p. 3902 - 3905