5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
| 中文名称 | 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-7-氮杂-吲哚-3-羧酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸;5-溴-7-氮杂吲哚-3-甲酸;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 1G;5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸;5-溴吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 |
| 英文名称 | 5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-;5-Bromo-7-azaindole-3-carboxylic acid;5-Bromo-7-azaindole-3-car...;3-b]pyridine-3-carboxylic acid;5-BroMo-7-azaindole-3-carboxylic;5-Bromopyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic Acid;5-bromo-1H-pyrrolo[5,4-b]pyridine-3-carboxylic acid;5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic |
| CAS号 | 849068-61-7 |
| 分子式 | C8H5BrN2O2 |
| 分子量 | 241.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 849068-61-7.mol |
| 结构式 | ![5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 结构式](CAS/GIF/849068-61-7.gif) |
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 性质
| 密度 | 1.946±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.34±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C8H5BrN2O2/c9-4-1-5-6(8(12)13)3-11-7(5)10-2-4/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | AFVRLQXVTZZPGE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1c[nH]c2ncc(Br)cc12 |
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料，其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺，为糖原磷酸化酶抑制剂，用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血，并可用作心脏保护剂。
关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成，可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料，经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶，再采用Reissert合成法，通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯，最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中，第一步需使用价格较贵的四（三苯基膦 ）钯和三甲基环硼氧烷；第二步反应中采用乙醚为溶剂，易燃易爆；第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原，副产物铁泥后处理比较困难，且所得产物需用柱色谱纯化，因此该方法不适于工业化生产。
本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚，提高了反应的安全性；环合反应中采用氢气-钯碳还原，副产物较少，后处理简单，不需用柱色谱纯化，可实现工业化生产。合成路线见图1。
图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0284906861706 | 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 | 849068-61-7 | 25G | 2151元 |
| 2026/06/05 | XW0284906861705 | 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 | 849068-61-7 | 10G | 895元 |