N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯;(S)-2-1-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯;N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯,维帕他韦中间体;BOC-L-焦谷氨酸卞脂;BOC-L-焦谷氨酯苄酯;N-BOC-L-焦谷氨酸 苄酯,BENZYL (S)-1-BOC-5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXYLATE;BOC-焦谷氨酸苄酯;N-BOC-L-焦谷氨酸 苄酯 |
| 英文名称 | BOC-L-PYROGLUTAMIC ACID BENZYL ESTER |
| 英文同义词 | BOC-L-PYROGLUTAMIC ACID BENZYL ESTER;(2R)-5-Oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-(phenylmethyl) ester;Boc-PyroglutaMic acid. Benzyl ester;(S)-2-Benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;Benzyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate, 98%;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-oxo-, 1-(1,1-diMethylethyl)2-(phenylMethyl) ester, (S)-;2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(Tert-Butoxy)Carbonyl Pyr-OBzl |
| CAS号 | 113400-36-5 |
| 分子式 | C17H21NO5 |
| 分子量 | 319.35 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;Boc-保护氨基酸;食品添加剂;医药原料;有机化工原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 113400-36-5.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 性质
| 熔点 | 69-70 °C |
|---|---|
| 沸点 | 464.9±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.219 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -4.32±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C17H21NO5/c1-17(2,3)23-16(21)18-13(9-10-14(18)19)15(20)22-11-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3/t13-/m0/s1 |
| InChIKey | TZNBTMCEMLXYEM-ZDUSSCGKSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)CC[C@H]1C(OCC1=CC=CC=C1)=O |
| CAS 数据库 | 113400-36-5 |
24424-99-5
94885-52-6
113400-36-5
以二碳酸二叔丁酯和(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄酯为原料合成(S)-2-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯的一般步骤：将(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄酯（8g，36.5mmol，1当量）溶解于二氯甲烷（150mL）中。搅拌混合物并冷却至0℃。依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，4.9g，40.1mmol，1.1当量）和二碳酸二叔丁酯（（Boc）2O，8.75g，40.1mmol，1.1当量）。将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用二氯甲烷（250mL）稀释反应混合物，依次用1N盐酸水溶液（50mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（350mL）和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物(S)-2-叔丁基 5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸苄酯（8.6g，收率73.8%）。LC-MS（ESI+，m/z = 656，[2M + NH4]+）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 19, p. 3499 - 3501
[2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 11, p. 2516 - 2525
[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996, # 6, p. 507 - 514
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 45, p. 10277 - 10284
[5] Patent: US2014/248242, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0402; 0404
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H62912 | N-Boc-L-焦谷氨酸 苄酯, 98% Benzyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate, 98% | 113400-36-5 | 1g | 78元 |
| 2025/05/22 | H62912 | N-Boc-L-焦谷氨酸 苄酯, 98% Benzyl (S)-1-Boc-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate, 98% | 113400-36-5 | 250mg | 36元 |