3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔

3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔

中文名称3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔
中文同义词3-(三甲基硅烷基)炔丙基溴 10G;(3-溴丙-1-炔-1-基)三甲基硅烷;3-(三甲基硅基)炔丙基溴;3-溴-1-三甲硅基-1-丙炔;3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔;3-(三甲基)炔丙基;1-三甲基硅基炔丙基溴;三甲硅基溴丙炔
英文名称3-BROMO-1-(TRIMETHYLSILYL)-1-PROPYNE
英文同义词3-BROMO-1-TRIMETHYLSILYL-1-PROPYNE 98%;(3-Bromo-1-pr;3-BROMO-1-(TRIMETHYLSILYL)-1-PROPYNE, 98 %;3-bromo-1-trimethylsilyl-1-propargyne;3-Bromo-1-(trimethulsilyl)-1-propyne;3-(trimethylsilyl)-propagyl bromide;3-bromoprop-1-ynyl(trimethyl)silane;silane, (3-bromo-1-propynyl)trimethyl-
CAS号38002-45-8
分子式C6H11BrSi
分子量191.14
EINECS号609-506-1
相关类别通用试剂;精细化学品;Pyridines ,Halogenated Heterocycles ,氟化学;炔烃;硅烷试剂;有机砌块;硅化合物;有机硅;苯硼酸;硅烷类化合物;Acetylenes;Ethynylsilanes;Functionalized Acetylenes;Si (Classes of Silicon Compounds);Si-(C)4 Compounds;Silicon Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;有机化学
Mol文件38002-45-8.mol
结构式3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 结构式

3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 性质

熔点<0°C
沸点44-45 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.17 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.483(lit.)
闪点145 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
形态油状
比重1.351
颜色无色至淡黄色
水溶解性Immiscible with water.
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
BRN2037650
稳定性吸湿性
InChI1S/C6H11BrSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h5H2,1-3H3
InChIKeyGAPRPFRDVCCCHR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC[Si](C)(C)C#CCBr
CAS 数据库38002-45-8(CAS DataBase Reference)

3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 用途与合成方法

3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔是一种用于制备具有抗炎活性的新型脂质介质的反应物。也用于制备红花双内酯A,一种天然的正三萜。
生产方法 
三甲硅基丙炔醇

5272-36-6

3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔

38002-45-8

以三甲硅基丙炔醇为原料合成3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔的一般步骤如下:在氮气氛围下,向含有三苯基膦(9.735 g,37.11 mmol)的无水二氯甲烷(46.0 mL)溶液中,于0℃缓慢加入溴(5.438 g,34.03 mmol)。反应30分钟后,待溶液颜色由橙色转变为白色时,缓慢加入三甲硅基丙炔醇(3.960 g,30.93 mmol)。将反应混合物继续搅拌1小时,随后依次用水(3×30 mL)和10%盐酸水溶液(2×20 mL)洗涤。水层用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取,合并有机层后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。残余物通过柱色谱法纯化,以己烷为洗脱剂,得到3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔,收率为70%(4.125 g,21.6 mmol)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8122 - 8126

[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13692 - 13696

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 35, p. 11601 - 11624

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6127 - 6130

[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 154 - 159

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-28-36/37/39
危险品运输编号UN 3334
WGK Germany3
F8-9-19
TSCANo
海关编码29319090
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22B16543-溴-1-(三甲基硅基)-1-丙炔
3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
38002-45-81G70元
2025/12/22B16543-溴-1-(三甲基硅基)-1-丙炔
3-Bromo-1-(trimethylsilyl)-1-propyne
38002-45-85G190元
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