3-(二甲基氨基)苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 3-(二甲基氨基)苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(N,N-二甲氨基)苯基硼酸;3-(N,N-二甲基氨基)苯硼酸;(3-(二甲氨基)苯基)硼酸;3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸(盐酸盐形式的);3-(N,N-二甲氨基)苯硼酸;3-(二甲基氨基)苯硼酸 1G;3-二甲氨基苯硼酸;3-(N,N-二甲氨基)苯硼酸(含数量不等的酸酐) |
| 英文名称 | 3-Dimethylaminophenylboronic acid |
| 英文同义词 | AKOS BRN-0450;3-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID;3-(DIMETHYLAMINO)BENZENEBORONIC ACID;3-(DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID;3-DIMETHYLAMINOPHENYLBORONIC ACID HCL;3-(Dimethylamino)Phenylboronic;REF DUPL: 3-(N,N-Dimethylamino)phenylboronic acid;3-Dimethylaminophenylboronic acid hydrochloride |
| CAS号 | 178752-79-9 |
| 分子式 | C8H12BNO2 |
| 分子量 | 165 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;黄金产品;中间体-有机中间体;Boronic acids;API intermediates;Boronic Acid;Amino;Aryl;Organoborons;Boron Derivatives;Boronic Acids;Amines;Aroamtics;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;Boronic Acids and Derivatives |
| Mol文件 | 178752-79-9.mol |
| 结构式 |  |
3-(二甲基氨基)苯硼酸 性质
| 熔点 | 191-193°C |
|---|---|
| 沸点 | 344.0±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.54±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡绿色至淡灰色 |
| InChI | InChI=1S/C8H12BNO2/c1-10(2)8-5-3-4-7(6-8)9(11)12/h3-6,11-12H,1-2H3 |
| InChIKey | YZQQHZXHCXAJAV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC(N(C)C)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 178752-79-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
16518-62-0
178752-79-9
以3-溴-N,N-二甲基苯胺为原料合成3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸的一般步骤如下：将3-溴-N,N-二甲基苯胺（500 mg，2.50 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，8 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在-78℃下，缓慢滴加正丁基锂（1.6 M于己烷中，1.56 mL，3.75 mmol），滴加完毕后，保持该温度继续搅拌反应混合物5分钟。随后，加入硼酸三甲酯（1.11 mL，10.0 mmol），并在-78℃下搅拌1小时，之后在20分钟内缓慢升温至-20℃。加入2 M盐酸（3 mL），搅拌5分钟后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中和反应混合物。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取混合物，合并有机相，减压浓缩得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱纯化，以丙酮/二氯甲烷（1:1，v/v）为洗脱剂，得到目标产物3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸（251 mg，收率61%）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/270686, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 28, p. 11667 - 11673
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 18, p. 4814 - 4817,4
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1787527991 | 3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸 3-(n,n-dimethylamino)phenylboronic acid | 178752-79-9 | 1G | 86元 |
| 2024/04/30 | Y10405 | 3-(N,N-二甲基氨基)苯基硼酸 3-Dimethylaminophenylboronic acid | 178752-79-9 | 250mg | 113元 |