3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺
| 中文名称 | 3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-乙酰基-5-氯2-噻吩磺酰胺;3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩;3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺;前一步中间体 布林佐胺中间体;3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩*5 |
| 英文名称 | 3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide |
| 英文同义词 | 3-Acetyl-5-chlorothiophene-2-sulfonamide;3-Acetyl-2-(aMinosulfonyl)-5-chlorothiophene;2-Thiophenesulfonamide, 3-Acetyl-5-Chloro-;2-Thiophenesulfonamide,3-Acetyl-5-Chloro-;3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene>3-Acetyl-5-chloro-2-thiophenesulfonamide(For export only);Metomidine hydrochloride |
| CAS号 | 160982-10-5 |
| 分子式 | C6H6ClNO3S2 |
| 分子量 | 239.7 |
| EINECS号 | 605-240-5 |
| 相关类别 | 噻吩/呋喃类;医药中间体;噻吩 |
| Mol文件 | 160982-10-5.mol |
| 结构式 |  |
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺 性质
| 熔点 | 182 °C(dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 453.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.583 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.29±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6ClNO3S2/c1-3(9)4-2-5(7)12-6(4)13(8,10)11/h2H,1H3,(H2,8,10,11) |
| InChIKey | ODLFFSHLXVZFPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(S(N)(=O)=O)SC(Cl)=CC=1C(C)=O |
| CAS 数据库 | 160982-10-5 |
3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺是制备布林佐胺的中间体，布林佐胺是一种新型的局部碳酸酐酶抑制剂，它是杂环磺胺类药物，1998年在美国获准上市。布林佐胺具有高度的选择性和亲和力，并且明显地抑制碳酸酐酶的活性，有效的降低眼压。布林佐胺半衰期较长，对眼部刺激较小，其生理性pH值和混悬液设计使滴眼舒适，耐受性和安全性良好，不良反应较小（通常情况下无需治疗就可以自行缓解），是一种非常有价值的抗青光眼新药。
5L四口瓶中加入210g3-乙酰基-5-氯-2-(苄基巯基)噻吩，1500g乙腈，搅拌，加入320g冰乙酸和200g水，控制温度在0-15℃之间，分批加入241.6g三氯异氰脲酸，约30min加完，0-15℃保温反应，TLC监控反应至原料消失。水浴35～45℃，减压浓缩除去溶剂，加入1500g25%乙酸乙酯石油醚溶液，搅拌，过滤，滤液减压蒸干，得到182.7g淡黄色油状物，即为3-乙酰基-5-氯-2-噻吩磺酰氯。将上述磺酰氯用105g乙酸乙酯稀释，控温0～15℃，滴加到420g氨水中，搅拌反应至磺酰氯消失，降温至0℃左右，搅拌析晶1h。过滤，少量水泡洗，所得固体40℃烘干，得类白色的3-乙酰基-5-氯噻吩-2-磺酰胺162.4g，收率为91.2%。HPLC纯度大于99%。
安全信息
| 海关编码 | 2934.99.4400 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | A2667 | 3-乙酰基-2-(氨基磺酰基)-5-氯噻吩 3-Acetyl-2-(aminosulfonyl)-5-chlorothiophene | 160982-10-5 | 1g | 140元 |