Cbz-L-苯甘氨酸 基本信息
| 中文名称 | Cbz-L-苯甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-N-CBZ-2-氨基-2-苯基乙酸;CBZ-L-苯甘氨酸/N-羰苄氧基-L-苯甘氨酸/N-苄氧羰酰基-L-苯甘氨酸/Z-PHG-OH/CBZ-PHG-OH;N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸;N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸;N-苄氧羰基-L-苯基甘氨酸;(S)-2-(苄氧羰基氨基)-2-苯乙酸;Cbz-L-苯甘氨酸;Z-L-苯甘氨酸 |
| 英文名称 | Z-PHG-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PHENYLGLYCINE;N-ALPHA-CBZ-L-PHENYLGLYCINE;N-CBZ-L-PHENYLGLYCINE;Z-(PHENYL)GLY-OH;Z-PHENYLGLYCINE;Z-L-PHENYLGLYCINE;Z-PHG-OH;CBZ-PHG-OH |
| CAS号 | 53990-33-3 |
| 分子式 | C16H15NO4 |
| 分子量 | 285.3 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 芳烃;手性催化剂;手性配体;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;非天然氨基酸极其衍生物;非天然氨基酸衍生物;原料;Phenylglycine [Phg];化工原料;化工中间体;有机化工;保护氨基酸系列-CBZ类保护氨基酸;化学试剂 |
| Mol文件 | 53990-33-3.mol |
| 结构式 |  |
Cbz-L-苯甘氨酸 性质
| 熔点 | 131.0 to 135.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 495.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、乙醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 3.49±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 4703006 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C16H15NO4/c18-15(19)14(13-9-5-2-6-10-13)17-16(20)21-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10,14H,11H2,(H,17,20)(H,18,19)/t14-/s3 |
| InChIKey | RLDJWBVOZVJJOS-WDHUHKLTNA-N |
| SMILES | [C@H](C1C=CC=CC=1)(C(=O)O)NC(=O)OCC1C=CC=CC=1 |&1:0,r| |
| CAS 数据库 | 53990-33-3(CAS DataBase Reference) |
2935-35-5
501-53-1
5491-18-9
以L-苯甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成化合物（CAS:5491-18-9）的一般步骤：向含有2-氨基-2-苯基乙酸（20g，0.12mol）的水溶液（500mL）中，在室温下加入碳酸钠（27.97g，0.264mol）和碳酸氢钠（11.1g，0.132mol）。搅拌混合物直至形成澄清溶液。随后加入丙酮（40mL），并将得到的轻微混浊溶液在冰水浴中冷却至15-20℃。在搅拌下缓慢加入氯甲酸苄酯（Cbz-Cl，28.15g，0.165mol），然后将反应混合物逐渐升温至室温。继续搅拌3小时后，用甲基叔丁基醚（100mL）萃取反应混合物。用盐酸水溶液调节水层的pH至2。将形成的油状物用乙酸乙酯（100mL×2）萃取。合并有机层，用水洗涤后，在真空下浓缩，得到（S）-2-（（（苄氧基）羰基）氨基）-2-苯基乙酸（30.2g，收率80%）为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396
[2] Patent: WO2018/136647, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 29-30
[3] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 39, p. 6329 - 6332
[4] Patent: WO2014/210436, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00520; 00521
[5] Patent: EP1076563, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 9; 13
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C2567 | N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸 N-Carbobenzoxy-L-2-phenylglycine | 53990-33-3 | 1g | 90元 |
| 2025/12/22 | C2567 | N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸 N-Carbobenzoxy-L-2-phenylglycine | 53990-33-3 | 5g | 210元 |