4-溴-2-硝基苯甲酸
| 中文名称 | 4-溴-2-硝基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2-硝基苯甲酸;4-溴-2-硝基苯甲酸(易制爆);4-溴-2-硝基苯甲酸,97%;4-溴-2-硝基苯甲酸(CAS号:99277-71-1);4-溴-2-硝基苯甲酸(易制爆,甄准不供应);4-溴-2-对硝基苯甲酸;化合物 4-Bromo-2-nitrobenzoic acid |
| 英文名称 | 4-Bromo-2-nitrobenzoic acid |
| 英文同义词 | 4-BROMO-2-NITROBENZOIC ACID;4-Bromo-2-Nitrobenzoic Acid 2-Nitro-4-Bromobenzoic Acid;2-NITRO-4-BROMO BENZOIC ACID;2-Nitro-4-Bromine Benzoic Acids;4-bromo-2-nitrobenzoic;Bromonitrobenzoicacid 42---;5-Bromo-2-carboxynitrobenzene;2-Bromo-2-nitrobenzoic acid |
| CAS号 | 99277-71-1 |
| 分子式 | C7H4BrNO4 |
| 分子量 | 246.01 |
| EINECS号 | 627-797-3 |
| 相关类别 | 多取代苯环类化合物;中间体;羧酸;芳烃;苯甲酸类;blocks;Multisubstituted Benzene;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;C7;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;intermediate;医药中间体;有机化工原料;有机化学;Bromides;Carboxes;NitroCompounds |
| Mol文件 | 99277-71-1.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2-硝基苯甲酸 性质
| 熔点 | 165-169 °C |
|---|---|
| 沸点 | 368.6±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.892±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.97±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 白色到灰色到棕色 |
| InChI | 1S/C7H4BrNO4/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(3-4)9(12)13/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | ZIRHHEZLJGORGU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc(Br)cc1[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 99277-71-1(CAS DataBase Reference) |
4-溴-2-硝基苯甲酸是一种潜在的抗癌剂洛那法尼（Lonafarnib）合成的中间体。
生产方法
610-36-6
99277-71-1
162046-38-0
步骤1：4-溴-2-硝基苯甲酸的合成 参考文献方法修改如下（Boojamra, C.G.; Burow, K.M.; Thompson, L.A.; Ellman, J.A. J. Org. Chem., 1997, 62, 1240-1256）： 1. 在0℃下，将NaNO2（1.9 g，27.4 mmol）的水溶液（65 mL）缓慢加入搅拌中的4-氨基-2-硝基苯甲酸（1）（5 g，27.4 mmol）溶于48% HBr水溶液（40 mL）的溶液中。约15分钟后，浑浊的反应混合物转变为澄清的橙黄色溶液。 2. 继续搅拌25分钟后，在0℃下将该溶液逐滴加入CuBr（5.2 g，36.3 mmol）溶于48% HBr水溶液（90 mL）的溶液中。反应过程中观察到黄色泡沫生成，并有气体从紫褐色混合物中释放。 3. 在0℃下搅拌1小时后，将反应混合物减压浓缩。 4. 水层用EtOAc（4×300 mL）萃取，合并有机相，用Na2SO4干燥后浓缩至干，得到深色固体粗产物。 5. 粗产物通过弗罗里硅土（约20 g）柱过滤，用EtOAc洗涤。 6. 合并的有机部分蒸发至约50 mL，加入200 mL水，依次用1M HCl（2×50 mL）、盐水（50 mL）洗涤，再用Na2SO4干燥，过滤并浓缩至干，得到6.1 g浅黄色固体产物（2），产率91%，HPLC纯度>90%。
参考文献：
[1] Patent: US2005/256157, 2005, A1
[2] Patent: US2005/261307, 2005, A1
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43-50 |
| 安全说明 | 26-36/37-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H27541 | 4-溴-2-硝基苯甲酸,97% 4-Bromo-2-nitrobenzoic acid, 97% | 99277-71-1 | 5g | 960元 |
| 2026/06/06 | B3810 | 4-溴-2-硝基苯甲酸 4-Bromo-2-nitrobenzoic Acid | 99277-71-1 | 5g | 35元 |