2-氨基-4-溴苯甲醛 CAS#: 59278-65-8

2-氨基-4-溴苯甲醛

概述应用制备用途与合成方法 MSDS 2-氨基-4-溴苯甲醛价格(试剂级) 上下游产品信息专题

中文名称	2-氨基-4-溴苯甲醛
中文同义词	4-溴-2-氨基苯甲醛;2-氨基-4-溴苯甲醛;2-氨-4-溴苯甲醛
英文名称	2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE
英文同义词	2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE;4-BroMo-2-aMinobenzaldehyde;Ambroxol Impurity 60;2-Amino-4-bromobenzaL;Benzaldehyde, 2-amino-4-bromo-;2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
CAS号	59278-65-8
分子式	C7H6BrNO
分子量	200.03
EINECS号
相关类别	Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted)
Mol文件	59278-65-8.mol
结构式

2-氨基-4-溴苯甲醛性质

熔点	85 °C
沸点	317.1±32.0 °C(Predicted)
密度	1.672±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)	-0.72±0.10(Predicted)
外观	米白至黄色固体
InChI	InChI=1S/C7H6BrNO/c8-6-2-1-5(4-10)7(9)3-6/h1-4H,9H2
InChIKey	ZZVUOSVSPAPBEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1N

2-氨基-4-溴苯甲醛用途与合成方法

概述

2-氨基-4-溴苯甲醛可用作医药合成中间体，其可用2‑氨基‑4‑溴苯甲酸作为起始原料进行反应制备。2-氨基-4-溴苯甲醛可用于制备3‑氨基‑7‑溴喹啉‑2‑甲酸乙酯。

应用

2-氨基-4-溴苯甲醛是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

步骤1：2‑氨基‑4‑溴苯甲醇的合成将60g NaBH4加入300mL四氢呋喃(THF)中，机械搅拌。在冰水浴下，向溶液中加入100g 2‑氨基‑4‑溴苯甲酸，然后滴加27mL三氟化硼乙醚溶液，并控制温度在20度以下。滴加完毕后将反应液升至室温，并反应过夜直至原料反应完。向反应液中滴加300ml MeOH，滴加完毕后再加入5N NaOH(200ml)，搅拌半小时左右。将反应液中的有机溶剂旋转干燥并冷却至室温，析出固体，过滤，得到2‑氨基‑4‑溴苯甲醇粗品约60g[质谱(MS)M+1 203]。收率98.7％。

步骤2：2‑氨基‑4‑溴苯甲醛的合成将步骤1获得的产物60g和300g二氧化锰加入1L二氯甲烷溶剂中，机械搅拌，反应过夜。将反应液通过硅藻土，并过柱(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得到2‑氨基‑4‑溴苯甲醛约40g[核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3)：δ6.72‑6.75(d，1H)，7.23(bs，2H)，7.38‑7.42(dd，H)，7.72‑7.73(d，1H)，9.77(s，1H)]。收率85.2％。

2-氨基-4-溴苯甲醛的合成路线