N-Cbz-3-吡咯烷酮 基本信息
| 中文名称 | N-Cbz-3-吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-Cbz-3-吡咯烷酮;N-苄氧羰基-3-吡咯烷酮;1-CBZ-3-吡咯烷酮, 3-氧代-1-吡咯烷羧酸,苯基甲基酯, 3-氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯, N-苄氧羰基-3-吡咯烷酮;3-氧代吡咯烷-1-甲酸苄酯;3-氧代-1-吡咯烷羧酸,苯基甲基酯;3-氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯;1-CBZ-3-吡咯烷酮;N-CBZ-3-吡咯烷酮(B2) |
| 英文名称 | 1-N-Cbz-3-pyrrolidinone |
| 英文同义词 | N-CBZ-3-PYRROLIDINONE;N-BENZYLOXYCARBONYL-3-PYRROLIDINONE;3-OXO-1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, PHENYLMETHYL ESTER;3-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER;1-Z-3-PYRROLIDINONE;1-N-CBZ-3-PYRROLIDINONE;1-CBZ-3-PYRROLIDINONE;1-CARBOBENZYLOXY-3-PYRROLIDINONE |
| CAS号 | 130312-02-6 |
| 分子式 | C12H13NO3 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | 672-436-5 |
| 相关类别 | 杂环砌块;吡咯烷类;吡咯;通用试剂;医药中间体;氮杂环;哌啶;吡咯烷酮类;Building Blocks;C11 to C30+;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;other |
| Mol文件 | 130312-02-6.mol |
| 结构式 |  |
N-Cbz-3-吡咯烷酮 性质
| 熔点 | 45-47°C |
|---|---|
| 沸点 | 370.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1897 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -1.84±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C12H13NO3/c14-11-6-7-13(8-11)12(15)16-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-5H,6-9H2 |
| InChIKey | LMHWEUQNJRXMCD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC(=O)C1 |
| CAS 数据库 | 130312-02-6(CAS DataBase Reference) |
95656-88-5
130312-02-6
以N-CBZ-3-羟基吡咯烷为原料合成N-Cbz-3-吡咯烷酮的一般步骤：将中间体6.iii（1.10 g）溶解于二氯甲烷（DCM，8 mL）中，冷却至0℃。在搅拌下，缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，2.5 mL），随后加入三氧化硫吡啶络合物（1.79 g）的二甲基亚砜（DMSO，6.5 mL）溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时，之后通过加入水（6 mL）淬灭反应。水相用乙醚/正己烷（1:1，3 × 5 mL）混合溶剂萃取，合并有机相。有机相经真空浓缩后，得到的残余物用乙醚/正己烷（1:1）混合溶剂溶解，并通过硅胶柱色谱法（正己烷/乙酸乙酯，5:5）纯化，得到1.05 g（96%收率）淡黄色油状产物N-Cbz-3-吡咯烷酮。产物经1H NMR（DMSO-d6；δ ppm）表征：2.48-2.61（2H，m）；3.61-3.80（4H，m）；5.09（2H，s）；7.27-7.41（5H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/247578, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: WO2008/56335, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[4] Chemical Communications, 2007, # 21, p. 2136 - 2138
[5] Patent: WO2017/216726, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 581
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-40 |
| 安全说明 | 23-24/25-36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 致癌性 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | C2437 | 1-苄氧羰基-3-吡咯烷酮 1-Carbobenzoxy-3-pyrrolidone | 130312-02-6 | 1g | 55元 |
| 2025/12/22 | C2437 | 1-苄氧羰基-3-吡咯烷酮 1-Carbobenzoxy-3-pyrrolidone | 130312-02-6 | 5g | 220元 |