克莱拉尼
| 中文名称 | 克莱拉尼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9-溴-7,12-二氢吲哚并[3,2-D][1]苯并氮杂卓-6(5H)-酮;肯帕罗酮;CDK1/CYCLIN B和GSK-3Β抑制剂;KENPAULLONE 肯帕罗酮;克莱拉尼;9-溴-7,12-二氢苯并[2,3]氮杂卓并[4,5-B]吲哚-6(5H)-酮;9-BROMOPAULLONE|||NSC-664704;化合物 KENPAULLONE |
| 英文名称 | KENPAULLONE |
| 英文同义词 | 9-Bromo-7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one, NSC 664704;9-BroMopaullone;9-BROMO-7,12-DIHYDRO-INDOLO[3,2-D][1]BENZAZEPIN-6(5H)-ONE;8-BROMO-7,12-DIHYDRO-INDOLO[3,2-D][1]-BENZAZEPIN-6(5H)-ONE;KENPAULLONE;NSC-664704;Kenpaullone 9-Bromo-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one;9-bromo-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-one |
| CAS号 | 142273-20-9 |
| 分子式 | C16H11BrN2O |
| 分子量 | 327.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;合成;细胞生物学试剂;All Inhibitors;Inhibitors;Protein Kinase;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 142273-20-9.mol |
| 结构式 |  |
克莱拉尼 性质
| 熔点 | >300°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 613.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.596±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：18 mg/mL，澄清，黄色 |
| 形态 | 黄棕色固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.29±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| InChI | 1S/C16H11BrN2O/c17-9-5-6-14-11(7-9)12-8-15(20)18-13-4-2-1-3-10(13)16(12)19-14/h1-7,19H,8H2,(H,18,20) |
| InChIKey | QQUXFYAWXPMDOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1ccc2[nH]c-3c(CC(=O)Nc4ccccc-34)c2c1 |
| CAS 数据库 | 142273-20-9(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
GSK-3β
(Cell-free assay) | 0.23μM |
|
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay) | 0.4μM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 0.68μM |
|
CDK5/p35
(Cell-free assay) | 0.85μM |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 7.5μM |
对HEK-293细胞处理以长时间Kenpaullone孵育，内源性GSK3α的磷酸化（Tyr279）水平降低。同时，GSK3β的磷酸化水平也有所降低。Kenpaullone在SH-SY5Y和PC12细胞中诱导GSK3α和GSK3β的去磷酸化；在大肠杆菌和Sf21细胞系中，Kenpaullone（20μM）抑制GSK3β（Tyr216）的自身磷酸化。
![1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮](/CAS/GIF/16511-38-9.gif)
16511-38-9
589-21-9
142273-20-9
以3,4-二氢苯并[b]氮杂卓-2,5-二酮（1.05g，6mmol）和对溴苯肼（7mmol）为原料，在冰醋酸（10ml）中形成悬浮液。将混合物在70℃下搅拌反应1小时。反应完成后，冷却至室温，加入0.5ml浓盐酸继续搅拌。随后，在70℃下加入H2SO4，保持反应1小时。反应混合物冷却后，倒入50ml 10％乙酸钠溶液中，析出沉淀。通过抽滤收集黄色晶体产物。产物为9-溴-7,12-二氢苯并[2,3]氮杂卓并[4,5-b]吲哚-6(5H)-酮，收率58％，熔点>330℃（1,4-二恶烷）。分子式：C16H11BrN2O（327.2）。IR光谱显示：3220 cm-1（NH伸缩振动）；1640 cm-1（C=O伸缩振动）。1H NMR（δ，ppm）：11.75（s, 1H, NH），10.05（s, 1H, NH），7.89（d, 1H, J = 1.5Hz, C-8-H），7.74（bd, 1H, J = 7.5Hz, Ar-H），7.41-7.34（m, 2H, Ar-H），7.30-7.21（m, 3H, Ar-H），3.50（s, 2H, CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/58766, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2006/9445, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Archiv der Pharmazie, 1992, vol. 325, # 5, p. 297 - 299
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 335 - 342
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S7917 | 克莱拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 5mg | 794.76元 |
| 2026/07/06 | S7917 | 克莱拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 10mM (1mL in DMSO) | 958.23元 |