己酸孕酮
| 中文名称 | 己酸孕酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 已酸朵酮;17-羟已酸孕酮;已酸孕酮;长效黄体酮;己酸孕酮×;17 -Α-羟基黄体酮CAPROATE;己酸孕酮(标准品);己酸孕酮 100G |
| 英文名称 | Hydroxyprogesterone caproate |
| 英文同义词 | PREGN-4-ENE-3,20-DIONE HEXANOATE;HYDROXYPROGESTERONECAPROATE,USP;17α-Caproyloxypregn-4-ene-3,20-dione;17α-Hydroxyprogesterone hexanoate;17α-Hydroxyprogesterone n-caproate;3,20-Dioxopregn-4-en-17α-yl caproate;Hexanoic acid, ester with 17-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8CI);Pregn-4-ene-3,20-dione, 17-hydroxy-, hexanoate (7CI, 8CI) |
| CAS号 | 630-56-8 |
| 分子式 | C27H40O4 |
| 分子量 | 428.6 |
| EINECS号 | 211-138-8 |
| 相关类别 | 医药原料;甾体激素类;甾体激素;医药原料;医用原料;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Steroid and Hormone;Hormone Drugs;原料药;有机中间体;化工原料;医用原料;医药原料药;化学试剂;Steroids;APIs |
| Mol文件 | 630-56-8.mol |
| 结构式 |  |
己酸孕酮 性质
| 熔点 | 119°C |
|---|---|
| 沸点 | 463.43°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | +44~+50°(D/20℃)(c=1,CH3OH) |
| 密度 | 1.0148 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4840 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| Merck | 4839 |
| InChIKey | DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N |
| SMILES | C1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@](OC(=O)CCCCC)(C(=O)C)CC3)CC2 |
| CAS 数据库 | 630-56-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Isoquinolinedione, 1,3(2h,4h)-, 2-hydroxy, acetate ester(630-56-8) |
| EPA化学物质信息 | Hydroxyprogesterone caproate (630-56-8) |
Hydroxyprogesterone Caproate (17α-Hydroxyprogesterone hexanoate, 17α-Hydroxyprogesterone caproate)是合成的促孕剂。它在生殖系统中结合并激活核孕激素受体、抑制排卵、宫颈粘液和子宫内膜的变化。对受孕大鼠处理以Hydroxyprogesterone caproate来检测其超常水平的腹腔注射对第一代雄性生殖潜能的作用。在大鼠胚胎发育时期处理以Hydroxyprogesterone caproate，其尾附睾精子数目及其运动性均显著降低。在胚胎期处理后，成年大鼠将出现血清睾酮水平下降，促卵泡激素和黄体化激素升高的现象。
用途
用作孕激素类药生产方法
68-96-2
142-62-1
630-56-8
一般步骤：将(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-17-羟基-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊烷并[a]菲-3(2H)-酮（17α-羟基黄体酮，20g）、己酸（40ml）、吡啶（16ml）、对甲苯磺酸（1.6g）和甲苯（300ml）加入500ml三颈烧瓶中。将反应混合物加热至110~120℃，维持3小时。反应过程中通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，对反应混合物进行减压浓缩，以去除甲苯、吡啶和未反应的己酸。浓缩后，向三颈烧瓶中加入100ml乙醇和3ml浓盐酸，加热回流2小时。再次通过TLC监测反应，确保17α-羟基黄体酮完全转化为(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-10,13-二甲基-3-氧代-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基己酸酯（己酸黄体酮）。反应完成后，将混合物冷却至5℃以下，过滤得到己酸黄体酮粗品（24g，粗产率120%）。粗品通过乙醇重结晶纯化，得到纯品19.8g，纯化收率82.5%，总收率99.0%。
参考文献：
[1] Patent: DE1013284, 1956,
[2] Patent: CN104017041, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0013-0015; 0017-0019
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 61 |
| 安全说明 | 53-22-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TU5085000 |
| 海关编码 | 2937230000 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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