4-氨基-L-苯丙氨酸
| 中文名称 | 4-氨基-L-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯基丙氨酸,4-氨基-;对-氨基苯基丙氨酸;(2S)-2-氨基-3-(4-氨基苯基)丙酸;4-氨基苯基丙氨酸;4-氨基-L-苯基丙氨酸;4-氨基-L-苯丙氨酸(4-AMINO-L-PHENYLALANINE);4-氨基-苯丙氨酸;4-氨基-L-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | 4-Amino-L-phenylalanine |
| 英文同义词 | 4-Amino-Phe;L-4-NH2-Phe-OH;4-AMINO-L-PHENYLALANINE 99%;L-2-Amino-3-(4-amino-phenyl)-propionic acid;H-L-Phe(4-NH2)-OH;4-Amino-L-Phe;Aminophenyalanine;(2S)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propionic acid |
| CAS号 | 943-80-6 |
| 分子式 | C9H12N2O2 |
| 分子量 | 180.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;氨基酸系列;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amines;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;a-amino;化学生物学;非天然氨基酸极其衍生物;手性氨基酸;中药对照品;合成材料中间体;Amino Acids;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Chiral Compound |
| Mol文件 | 943-80-6.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 265 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 383.5±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 超声处理可轻微溶于甲醇和水 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.14±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| CAS 数据库 | 943-80-6(CAS DataBase Reference) |
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Human Endogenous Metabolite
|
949-99-5
943-80-6
制备浓HNO3（60％）和浓H2SO4（1.4：1.1 v/v）的混合溶液并冷却至10℃。在搅拌下，将部分混合溶液（3.5 mL）缓慢滴加到L-苯丙氨酸（4.139 g，25.1 mmol）的H2SO4（98％，12.5 mL）溶液中。保持反应混合物在10℃下搅拌2.5小时。反应完成后，用NH4OH调节反应溶液的pH至5。通过过滤收集生成的浅黄色沉淀，依次用少量水和CH3CN洗涤，干燥后得到4-硝基-L-苯丙氨酸，为黄色粉末（4.748 g，产率90％）。将4-硝基-L-苯丙氨酸（2.006 g，9.54 mmol）悬浮于水（35 mL）中，加入0.2 g的5％钯-硫酸钡催化剂，在室温下进行氢化反应3小时。反应液通过硅藻土垫过滤，滤液浓缩后得到浅棕色残余物。用CH3CN洗涤残余物，得到浅棕色固体（1.460 g，产率85％），直接用于下一步反应。将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物（0.060 g，0.33 mmol）溶解于6N HCl（4 mL）中，在0℃下缓慢加入硝酸钠水溶液（0.030 g/0.5 mL）。反应混合物在相同温度下搅拌40分钟后，用6N HCl（0.25 mL）稀释。随后，在0℃下加入叠氮化钠水溶液（0.033 g/0.75 mL）。反应混合物在0℃下搅拌5分钟，然后升温至室温继续反应1小时。反应完成后，浓缩反应液，残余物通过CH3CN再沉淀，得到纯的无色无定形固体（0.0435 g，产率64％）。产物的分析和光谱数据与文献报道一致[10]。
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470
[2] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401
[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 80,83
[4] Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706
[5] Chemistry Letters, 1998, # 6, p. 537 - 538
| 提供商 | 语言 |
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英文
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