2-氨基-5-氯-3-碘吡啶

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶

中文名称2-氨基-5-氯-3-碘吡啶
中文同义词2-氨基-3-碘-5-氯吡啶;2-氨基-5-氯-3-碘吡啶<2-氨基-3-碘-5-氯吡啶>;2-氨基-5-氯-4-碘吡啶;2-氨基-5-氯-3-碘吡啶,95%;2-氨基-5-氯-3-碘吡啶;2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 1G;2-氨基-5-氯-3-碘吡啶(CAS号:211308-81-5);2-氨基-5-氯-3-碘吡啶*5
英文名称2-AMINO-5-CHLORO-3-IODOPYRIDINE
英文同义词2-AMINO-5-CHLORO-3-IODOPYRIDINE;5-CHLORO-3-IODO-PYRIDIN-2-YLAMINE;2-AMINO-5-CHLORO-4-IODOPYRIDINE;5-chloro-3-iodo-2-pyridinamine;5-Chloro-3-iodopyridin-2-amine;2-PyridinaMine, 5-chloro-3-iodo-;2-amino-3-iodo-5-chloropyridine;2-AMINO-5-CHLORO-3-IODOPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
CAS号211308-81-5
分子式C5H4ClIN2
分子量254.46
EINECS号
相关类别合成;杂环;中间体;吡啶;有机化学
Mol文件211308-81-5.mol
结构式2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 结构式

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 性质

熔点137-138°C
沸点306.9±42.0 °C(Predicted)
密度2.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)2.27±0.49(Predicted)
颜色淡黄色至黄色至橙色
敏感性Light Sensitive
CAS 数据库211308-81-5

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 用途与合成方法

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶及其衍生物是一类非常有用的氨基吡啶类衍生物,它作为重要的医药中间体可用来合成治疗消化系统疾病的药物-哌仑西平,哌仑西平是一种优良的抗溃疡药,主要用于胃及十二指肠溃疡的治疗。氨基吡啶用来合成抗消化性溃疡药哌仑西平、还可用于合成二氮杂卓类抗艾滋病药,并可用作杀虫剂的药物中间体。

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶是一种有用的合成中间体。 用于高选择性酪氨酸激酶抑制剂的合理设计。它也被用于合成具有抗菌和抗真菌活性的氮杂吲哚衍生物。因此对2-氨基-5-氯-3-碘吡啶合成的研究具有重要意义,前景十分广阔。

生产方法 
2-氨基-5-氯吡啶

1072-98-6

2-氨基-5-氯-3-碘吡啶

211308-81-5

一般步骤:将24150 mL的四氢呋喃和50 L的二氯乙烷混合溶剂加入到8000 mL的反应器中,安装插入式温度计并启动机械搅拌器。随后,向反应器中加入6037.5 g的2-氨基-5-氯吡啶和18528 g的N-碘代琥珀酰亚胺。将反应混合物在53℃下持续搅拌7小时。通过薄层色谱(TLC)和气相色谱(GC)监测反应进程,确认2-氨基-5-氯吡啶完全反应。反应完成后,使用旋转蒸发仪除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过乙酸乙酯和乙醇的混合溶剂进行重结晶,得到纯化的2-氨基-3-碘-5-氯吡啶。产物经干燥后,计算产率为90.10%,GC检测纯度为98.2%。

参考文献:

[1] Patent: CN104744353, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0017-0031

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 2, p. 307 - 315

[3] Patent: US2014/18533, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074; 0075

[4] Patent: WO2011/73263, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 88-89

[5] Patent: WO2005/95400, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 345-346

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22
危险等级IRRITANT
包装类别III
海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02211308815052-氨基-5-氯-3-碘吡啶211308-81-525G398元
2025/05/22XW02211308815042-氨基-5-氯-3-碘吡啶211308-81-510G197元
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