去氧地胆草素
| 中文名称 | 去氧地胆草素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 脱氧地胆草素;去氧地胆草内酯;去氧地胆草素;去氧苦地胆苦素;去氧地胆草内酯 标准品;(3AR,4S,9R,11E,12AR)-11-甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-2,3,3A,4,5,9,10,12A-八氢-7H-6,9-(甲桥)呋喃并[2,3-F][1]氧杂环十一烯-4-基 甲基丙烯酸酯;去氧地胆草素,10 MM DMSO 溶液;Deoxyelephantopin #天然产物 HY-N2491 |
| 英文名称 | Deoxyelephantopin |
| 英文同义词 | Deoxyelephantopin;2-Methylpropenoic acid (3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-2,7-dioxo-11-methyl-3-methylene-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-yl ester;Elephantopus carolinianus compd. B;2-Propenoic acid,2-methyl-,(3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-11-methyl-3-methylene-2,7-dioxo-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-ylester;NSC 259726;29307-03-7---Deoxyelephantopin;(3aR,4S,9R,11E,12aR)-11-Methyl-3-methylene-2,7-dioxo-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-7H-6,9-(metheno)furo[2,3-f][1]oxacycloundecin-4-yl methacrylate;Deoxyelephantopin, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 29307-03-7 |
| 分子式 | C19H20O6 |
| 分子量 | 344.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;可定制;标准品;植物提取物;对照品-中药对照品;标准品 -对照药材;倍半萜 |
| Mol文件 | 29307-03-7.mol |
| 结构式 |  |
去氧地胆草素 性质
| 熔点 | 198-200 °C |
|---|---|
| 沸点 | 584.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C19H20O6/c1-9(2)17(20)24-15-8-12-7-13(23-19(12)22)5-10(3)6-14-16(15)11(4)18(21)25-14/h6-7,13-16H,1,4-5,8H2,2-3H3/b10-6+/t13-,14-,15+,16+/m1/s1 |
| InChIKey | JMUOPRSXUVOHFE-GZZMZBIISA-N |
| SMILES | C(O[C@H]1CC2=C[C@@]([H])(CC(C)=C[C@@]3([H])OC(=O)C(=C)[C@@]31[H])OC2=O)(=O)C(C)=C |t:10| |
去氧地胆草素，去氧地胆草素属倍半萜类化合物，无色针状结晶（氯仿），熔点>320℃（198～200℃软化）。来源于菊科植物地胆草（ElephantopusscaberL.）全草，动物实验显示具有显著的抗癌活性。现有去氧地胆草素制备方法的公开多采用硅胶柱分离，由于硅胶柱分离存在样品损失大、重现性差，而且污染严重，不是适合工业化。具体步骤如下：取地胆草粉碎，称2kg，每次用10L70%甲醇溶液超声提取30分钟，提取3次，提取液加入200g活性炭回流脱色，滤出活性炭减压浓缩无醇加入HZ816大孔树脂柱中吸附，用7倍柱体积60%甲醇溶液洗脱，洗脱液减压浓缩至300ml，加入乙酸乙酯溶液萃取3次，萃取液回收试剂，得浸膏。取石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水，按2：3：5：3混合，充分分层后，取上相注满高速逆流色谱管做固定相，开转主机，转速800rpm，同时泵入下相做流定相，建立动态平衡后，流速调节为2ml/min，用流动相溶解浸膏，由进样阀进样，紫外检测器在线监测，收集目标成分，连续制备，流分回收试剂，得去氧地胆草素2.3g，经HPLC检测，含量98.5%，经UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。Deoxyelephantopin 是一种来自 Elephantopus scaber 的，具有生物活性的天然倍半萜烯内酯。可广泛用于癌症方面的研究。Deoxyelephantopin 抑制 NF-κB，MAPK，PI3K/Akt 和 β-catenin 信号传导。
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NF-κB
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Deoxyelephantopin inhibits the cell growth of HCT 116 (colorectal), K562 (chronic myeloid leukemia), KB (oral), and T47D (breast) cancer cell lines with IC
50
s of 7.46, 4.02, 3.35, 1.86 μg/mL, respectively.
Deoxyelephantopin increases the expression of p53, p-JNK, and p-p38 and decreases the expression of p-STAT3 and p-mTOR in cancer cells. Deoxyelephantopin downregulates MMP-2 and MMP-9, uPA, and uPAR mRNA levels in cancer cells.
化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地胆草（Elephantopus scaber）。用途
去氧地胆草素具有显著的抗癌活性。安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-N2491 | 去氧地胆草素 Deoxyelephantopin | 29307-03-7 | 1mg | 1200元 |
| 2025/12/22 | HY-N2491 | 去氧地胆草素 Deoxyelephantopin | 29307-03-7 | 5mg | 3000元 |