1-苄基吡咯烷-3-甲醇 基本信息
| 中文名称 | 1-苄基吡咯烷-3-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苄基吡咯烷-3-甲醇;1-苄基-3-羟甲基吡咯烷;1-苄基-3-羟甲基吡咯啉;1-苄基吡咯烷-3-甲醇(CAS号:5731-17-9);N-苄基-3-吡咯烷甲醇;(1-苄基吡咯烷-3-基)甲醇;N-苄基-3-羟甲基吡咯烷;N-苄基-吡咯烷-3-甲醇 |
| 英文名称 | 1-BENZYLPYRROLIDIN-3-YL-METHANOL |
| 英文同义词 | 1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINE;1-BENZYL-3-PYRROLIDIN-3-YLMETHANOL;CHEMBRDG-BB 4003810;3-Pyrrolidinemethanol, 1-(phenylmethyl)-;3-HYDROXYMETHYL-N-BENZYL- PYRROLIDINE;1-BENZYL-DL-BETA-PROLINOL;1-Benzyl-3-pyrrolidinemethanol;1-(Phenylmethyl)-3-pyrrolidinemethanol |
| CAS号 | 5731-17-9 |
| 分子式 | C12H17NO |
| 分子量 | 191.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯;API intermediates;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline |
| Mol文件 | 5731-17-9.mol |
| 结构式 |  |
1-苄基吡咯烷-3-甲醇 性质
| 沸点 | 129 °C(Press: 0.9 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.082±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at room temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 14.93±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色粘稠液体 |
| InChI | InChI=1S/C12H17NO/c14-10-12-6-7-13(9-12)8-11-4-2-1-3-5-11/h1-5,12,14H,6-10H2 |
| InChIKey | QPQQBJDSKDWQMJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)CCC(CO)C1 |
| CAS 数据库 | 5731-17-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
51535-00-3
5731-17-9
实施例A：N-苄基-3-羟甲基吡咯烷的合成 步骤a：1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯还原为1-苄基-3-羟甲基吡咯烷 在惰性气氛下，将1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯（1.0当量，市售）溶于甲苯中，并将混合物冷却至0℃。向冷却后的混合物中缓慢加入硼烷-二甲基硫醚复合物（3.75当量）的二甲基硫醚溶液。将反应混合物加热至100℃-110℃，回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，进一步冷却至-5℃至-10℃，然后逐滴加入碳酸氢钠溶液。将混合物缓慢升温至室温后，再回流2小时。反应混合物冷却后，分离有机层，并用甲苯萃取水层。合并的甲苯层依次用水和盐水洗涤。最后，通过减压蒸发去除有机溶剂，得到目标产物N-苄基-3-羟甲基吡咯烷，收率为99.14%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/18708, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 155 - 162
[3] Patent: US2004/147502, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[4] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 5, p. 799 - 801
[5] Patent: US2005/165005, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60