6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿托伐他汀钙中间体ATS-9,6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯;(4R,6R)-6-(氨乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯;6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氯六环-4-乙酸叔丁酯;侧链ATS-9;(4R,6R)-叔-丁基-6-(2-氨基乙基)-2,2-二甲基1,3-二噁烷-4-乙酸;(4R-CIS)6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯;6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸叔丁酯;(4R,6R)-2,2-二甲基-6-(2-氨乙基)-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (4R,6R)-tert-Butyl-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate |
| 英文同义词 | (4R,CIS)-1,1-DIMETHYLETHYL-6-AMINOETHYL-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4-ACETATE;(4R-Cis)-1,1-Dimethylethyl-6-aminoethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxoane-4-acetate;(4R,6R)-T-BUTYL-6-(2-AMINOETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4-ACETATE;(4R,6R)-TERT-BUTYL-6-(2-AMINOETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4-ACETATE;(4R-CIS)-1,1-DIMETHYLETHYL-6-AMINOETHYL-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXANE-4-ACETATE (ATS-9);Atorvastatin Intermediate Ⅰ;Atorvastatin Intermediate 1;ATROVASTATIN INTERMEDIATES |
| CAS号 | 125995-13-3 |
| 分子式 | C14H27NO4 |
| 分子量 | 273.37 |
| EINECS号 | 603-112-3 |
| 相关类别 | 手性砌块;阿托伐他汀钙;中间体;阿托伐他汀钙中间体;医药中间体;INTERMEDIATESOFATORVASTATIN;chiral;ATORVASTATIN CALCIUM;(intermediate of atorvastatin);Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amines;Chiral Reagents;医药原料 |
| Mol文件 | 125995-13-3.mol |
| 结构式 |  |
6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 339.8±17.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.992±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.454-1.456 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.80±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至绿色或淡蓝色 |
| 最大波长(λmax) | 204nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C14H27NO4/c1-13(2,3)19-12(16)9-11-8-10(6-7-15)17-14(4,5)18-11/h10-11H,6-9,15H2,1-5H3/t10-,11-/m1/s1 |
| InChIKey | HWSHVKNLMBMKSR-GHMZBOCLSA-N |
| SMILES | O1[C@H](CCN)C[C@H](CC(OC(C)(C)C)=O)OC1(C)C |
| CAS 数据库 | 125995-13-3(CAS DataBase Reference) |
125971-94-0
125971-86-0
以(4R-cis)-6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯为原料合成目标化合物（CAS:125971-86-0）的一般步骤：向5加仑不锈钢反应器中加入250g雷尼镍（Ra-Ni）、(4R,6R)-6-氰基甲基-2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-4-基-乙酸叔丁酯（1.0kg，3.71mol）、甲苯（6L）、甲醇（675mL）及6.5M氨/甲醇溶液（800mL）。密封反应器，用氮气（N2）进行压力测试至3.5巴，并用3.5巴的N2吹扫三次。随后，用氢气（H2）将反应器吹扫三次至3.5巴，此过程中不开启搅拌。在H2加压至3.5巴后，启动搅拌，反应2-6小时，观察到轻微放热，温度升至30-40℃。持续搅拌直至H2吸收停止，然后在30至40℃下继续搅拌30分钟。将反应混合物冷却至20-25℃，关闭H2源和搅拌器，排出反应器中的H2。重新启动搅拌器，用N2吹扫反应器三次至3.5巴。在氮气保护下过滤回收的镍催化剂，并用甲苯（250mL）洗涤反应器和催化剂床。合并滤液，在不超过55℃的条件下减压浓缩至约500mL。[注意：浓缩完成后用氮气破坏真空]。向浓缩液中加入饱和氯化钠溶液，在氮气保护下搅拌10分钟。停止搅拌，静置分层。弃去下层水相，有机相经浓缩得到黄色油状目标产物（1.054kg，收率104％，含7％残留甲苯）；1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ4.23-4.19（m，1H），3.99-3.95（m，1H），2.74（t，J=7.1Hz，2H），2.40-2.36（m，1H），2.27-2.22（m，1H），1.58-1.41（m，2H），1.40（s，9H），1.31（s，6H），0.89（s，9H）；低分辨率质谱（APCI）m/z 273 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2005/239857, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[2] Patent: US8563753, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Patent: WO2007/49121, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[4] Patent: CN104230880, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0066-0067
[5] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 17, p. 2283 - 2284
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29153900 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B3702 | 2-[(4R,6R)-6-(2-氨乙基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯 tert-Butyl 2-[(4R,6R)-6-(2-Aminoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 125995-13-3 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | B3702 | 2-[(4R,6R)-6-(2-氨乙基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸叔丁酯 tert-Butyl 2-[(4R,6R)-6-(2-Aminoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 125995-13-3 | 5g | 210元 |