5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
| 中文名称 | 5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-吡嗪羧酸乙酯;5-氨基-2-吡嗪羧酸甲酯;2-氨基-6-吡嗪羧酸乙酯;5-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯;5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester;5-amino-pyrazine-2-carbox...;5-aMino-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester hydrochloride;5-aMinopyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester HCl;5-AMino-2-pyrazinecarboxylic Acid Methyl Ester;Methyl 2-amino-5-pyrazinecarboxylate;2-Pyrazinecarboxylic acid, 5-amino-, methyl ester;Methyl 5-Aminopyrazine-2-carboxylate |
| CAS号 | 13924-94-2 |
| 分子式 | C6H7N3O2 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics;Heterocycles;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 13924-94-2.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 230-232C |
|---|---|
| 沸点 | 363℃ |
| 密度 | 1.319 |
| 闪点 | 173℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕褐色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7N3O2/c1-11-6(10)4-2-9-5(7)3-8-4/h2-3H,1H3,(H2,7,9) |
| InChIKey | RPEZSZAVQOVHCZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC=C(N)N=C1 |
5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯是一类重要的有机中间体,可由5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代的氨基化试剂反应生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脱氨基保护基然后再进行酯的水解制备生成。
1.5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯合成工艺,其特征在于,由以下合成步骤制备:以5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代的氨基化试剂反应生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脱氨基保护基然后再进行酯的水解生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯;具体步骤如下:
(1)以5-卤代吡嗪-2-甲酸酯为原料与取代氨基化试剂在有机溶剂和碱的存在下60-70℃下反应,反应结束后反应液倒入水中,过滤干燥得5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯,
其中X为F,Cl,Br,l中任意一种;其中R为甲基,乙基,异丙基中任意一种;R2 为对甲氧基苄胺或叔丁胺中任意一种;所述碱与5-卤代吡嗪-2-甲酸酯用量摩尔比为1.1:1 ;所述取代氨基化试剂与5-卤代吡嗪―2-甲酸酯用量摩尔比为1.5-2.0: l ;
(2)5-取代氨基吡嗪―2-甲酸酯在酸作用下回流反应生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯对应的酸式盐,
所述酸为三氟醋酸,盐酸,氢溴酸中任意一种﹔
(3)以5-氨基吡嗪-2-甲酸酯的酸式盐在碱的作用下水解调酸后得到5-氨基吡嗪-2-甲酸.
所述碱为氢氧化钠,氢氧化钠与5-氨基吡嗪-2-甲酸酯用量摩尔比为2-3:1。
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021392494206 | 5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 | 13924-94-2 | 25G | 2186元 |
| 2026/06/05 | XW021392494205 | 5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯 | 13924-94-2 | 10G | 876元 |