6-氯-4-碘-3-氨基甲酸叔丁基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-4-碘-3-氨基甲酸叔丁基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-4-碘-3-氨基甲酸叔丁基吡啶;(6-氯-4-碘-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-6-氯-4-碘吡啶-3-胺;N-(6-氯-4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯;6-氯-4-碘-3-(Boc-氨基)吡啶 |
| 英文名称 | CARBAMIC ACID, (6-CHLORO-4-IODO-3-PYRIDINYL)-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER |
| 英文同义词 | -(6-chloro-4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-diMethylethyl ester;tert-butyl 6-chloro-4-iodopyridin-3-ylcarbaMate;(6-Chloro-4-iodo-pyridin-3-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester;CARBAMIC ACID, (6-CHLORO-4-IODO-3-PYRIDINYL)-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;Carbamic acid, N-(6-chloro-4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;N-(6-chloro-4-iodo-3-pyridinyl)carbamic acid tert-butyl ester;tert-butyl N-(6-chloro-4-iodopyridin-3-yl)carbamate;Carbamicacid, N-(6-chloro-4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethyl... |
| CAS号 | 400777-00-6 |
| 分子式 | C10H12ClIN2O2 |
| 分子量 | 354.57 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氯代物 |
| Mol文件 | 400777-00-6.mol |
| 结构式 |  |
6-氯-4-碘-3-氨基甲酸叔丁基吡啶 性质
| 沸点 | 339.7±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.723±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 11.27±0.70(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H12ClIN2O2/c1-10(2,3)16-9(15)14-7-5-13-8(11)4-6(7)12/h4-5H,1-3H3,(H,14,15) |
| InChIKey | YCBOUHLCYYKTFG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1=C(I)C=C(Cl)N=C1 |
171178-45-3
400777-00-6
步骤b：6-氯-4-碘吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯的合成 在氮气保护下，向装有四甲基乙二胺（TMEDA，25.4 g，219.3 mmol）的无水四氢呋喃（THF，300 mL）溶液中，于-78℃下缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，87.7 mL，219.3 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后，在相同温度下，缓慢滴加6-氯吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯（20 g，87.7 mmol）的无水THF（170 mL）溶液至反应体系中。滴加完成后，继续在-78℃下搅拌反应混合物1小时。 接着，在-78℃下缓慢滴加碘（I2，26.7 g，105.3 mmol）的无水THF（170 mL）溶液。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和氯化铵（NH4Cl）水溶液（300 mL）淬灭反应。分离有机层，水相用乙酸乙酯（EtOAc，150 mL×3）萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，10/1），得到目标化合物6-氯-4-碘吡啶-3-基氨基甲酸叔丁酯（10.0 g，收率33%）。 产物表征：1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 8.95（s, 1H），7.73（s, 1H），6.64（br s, 1H），1.53（s, 9H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 9, p. 1233 - 1236
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 11, p. 3405 - 3408
[3] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[4] Patent: US8426450, 2013, B1. Location in patent: Page/Page column 28; 29
[5] Patent: US9403772, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 33
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0240077700605 | (6-氯-4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 400777-00-6 | 10G | 1399元 |
| 2025/12/22 | XW0240077700604 | (6-氯-4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 400777-00-6 | 5G | 737元 |