噁唑并[4,5-B]吡啶 基本信息
| 中文名称 | 噁唑并[4,5-B]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噁唑并[4,5-B]吡啶;恶唑并【4,5-B】吡啶 |
| 英文名称 | Oxazolo[4,5-b]pyridine |
| 英文同义词 | Oxazolo[4,5-b]pyridine |
| CAS号 | 273-97-2 |
| 分子式 | C6H4N2O |
| 分子量 | 120.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;杂环类化合物 |
| Mol文件 | 273-97-2.mol |
| 结构式 | ![噁唑并[4,5-B]吡啶 结构式](CAS/GIF/273-97-2.gif) |
噁唑并[4,5-B]吡啶 性质
| 熔点 | 69-72 °C |
|---|---|
| 沸点 | 199.2±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.294±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.27±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
16867-03-1
122-51-0
![噁唑并[4,5-B]吡啶](/CAS/GIF/273-97-2.gif)
273-97-2
以2-氨基-3-羟基吡啶（90.1 mmol）和原甲酸三乙酯（720.7 mmol）为原料合成噁唑并[4,5-b]吡啶的一般步骤：在氮气保护下，将2-氨基-3-羟基吡啶溶解于原甲酸三乙酯中，加入对甲苯磺酸（4.50 mmol）作为催化剂。将反应混合物在160℃下搅拌反应过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的原甲酸三乙酯。粗产物采用柱色谱法进行纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（5%-40%梯度洗脱），得到噁唑并[4,5-b]吡啶，为米色固体，收率为68%。产物经质谱（LRMS）检测，[M + H]+ m/z为121.1；1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ 9.04（s, 1H）, 8.58（dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H）, 8.26（dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H）, 7.50（dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H）, 6.41（s, 2H）；13C NMR（DMSO-d6, 101 MHz）δ 157.7, 154.5, 147.1, 142.0, 121.5, 120.1。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 87 - 91
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 13, p. 5444 - 5449
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 450 - 465
[4] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 8, p. 1155 - 1156
[5] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 20, p. 2891 - 2901
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
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