腺苷-2-硫酮
| 中文名称 | 腺苷-2-硫酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 坎格瑞洛中间体;2-硫代腺苷酸;腺苷-2-硫酮 坎格雷洛中间体 1KG;坎格雷洛中间体1;腺苷-2-硫酮 坎格雷洛中间体;2-硫代腺苷;腺苷-2-硫酮;6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-3,9-二氢-2H-嘌呤-2-硫酮 |
| 英文名称 | 2-Thioadenosine |
| 英文同义词 | 2-Thioadenosine (Cangrelor intermediate 1);6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-purine-2-thione;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-Mercapto-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;Adenosine,1,2-dihydro-2-thioxo-;Cangrelor Impurity 6;6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purine-2-thione;2,3-dihydro-2-thioxoAdenosine;Adenosine Impurity 4 |
| CAS号 | 43157-50-2 |
| 分子式 | C10H13N5O4S |
| 分子量 | 299.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 核苷;医药中间体;修饰性核苷 |
| Mol文件 | 43157-50-2.mol |
| 结构式 |  |
腺苷-2-硫酮 性质
| 熔点 | >178°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 544.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.37±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| InChI | InChI=1S/C10H13N5O4S/c11-7-4-8(14-10(20)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)19-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,20)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | LTESOZAUMTUKQX-UUOKFMHZSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(=NC(=S)N3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 43157-50-2 |
腺苷-2-硫酮用作医药中间体，用于开发血小板聚集类抑制剂。
生产方法
75-15-0
57004-06-5
43157-50-2
以二硫化碳和化合物（CAS: 57004-06-5）为原料合成6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-3,9-二氢-2H-嘌呤-2-硫酮的一般步骤：在反应瓶中加入四氢呋喃（5 mL）、化合物（II）（27 g，100 mmol）、甲醇（100 mL）、二硫化碳（100 mL）和二甲基亚砜（500 mL），充分搅拌混合。将反应混合物加热至140-150℃，并在该温度下持续搅拌反应12小时。反应完成后，通过减压蒸馏移除溶剂。粗产物依次用乙醇和水洗涤，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，最后干燥，得到目标产物24 g，收率为80%。
参考文献：
[1] Patent: CN105693800, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0029
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7669 - 7677
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 204 - 218
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW024315750205 | 6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-3,9-二氢-2H-嘌呤-2-硫酮 | 43157-50-2 | 10G | 842元 |
| 2026/10/20 | XW024315750203 | 6-氨基-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-3,9-二氢-2H-嘌呤-2-硫酮 | 43157-50-2 | 1G | 99元 |