(S)-雌马酚
| 中文名称 | (S)-雌马酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇;雌马酚,4',7-异黄烷二酚;雌马酚标准品;S-雌马酚;(-)-雌马酚;(S)-3-(4-羟苯基)色满-7-醇;(-)-(S)-EQUOL是雌激素受体Β;雌马酚(CAS号:531-95-3) |
| 英文名称 | (S)-Equol |
| 英文同义词 | (S)-3,4-DYHYDRO-3-(4-HYDROXYPHENYL)-2H-1-BENZOPYRAN-7-OL;(S)-4',7-DIHYDROXYISOFLAVANCE;R,S-EQUOL;(-)-(S)-EQUOL;S,R-equol;3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-ol;4',7-ISOFLAVANDIOL;4',7-DIHYDROXYISOFLAVAN |
| CAS号 | 531-95-3 |
| 分子式 | C15H14O3 |
| 分子量 | 242.27 |
| EINECS号 | 208-522-2 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;原料药;羰基化合物;科研试剂;医药中间体;对照品;医药原料;对照品-中药对照品;化妆品原料;化工原料;Iso-Flavones;Chiral Reagents;Heterocycles;Metabolites & Impurities;Metabolites;Inhibitors |
| Mol文件 | 531-95-3.mol |
| 结构式 |  |
(S)-雌马酚 性质
| 熔点 | 189-190°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D -21.5° |
| 沸点 | 312.25°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1914 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5557 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（可溶）、乙醇（微量）、甲醇（微量） |
| 酸度系数(pKa) | 9.94±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 化妆品成分功效 | HAIR CONDITIONING SKIN CONDITIONING ANTIOXIDANT |
| InChI | InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | C1OC2=CC(O)=CC=C2C[C@H]1C1=CC=C(O)C=C1 |
| CAS 数据库 | 531-95-3(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
| ERβ |
Equol是一种由黄豆苷元通过肠道菌群作用产生的代谢产物。Equol对雌激素受体亲和性较高 (包括ERalpha 和 ERbeta)。 Equol有R-equol 和S-equol两种对映体存在形式。S-equol 亲和力较高并优先结合ERbeta， K i 为16 nM ，而 R-equol 结合力较弱并优先结合ERalpha ，K i 为50 nM。 Equol抗氧化活性好于所有其它异黄酮。 Equol具有抗雌激素性能。 Equol对刺激雌激素反应的效果比黄豆苷元好100倍。 Equol在与
(-)-(S)-Equol inhibits the tumor growth by 43.2% and 28.4% compared to the control on day 33, suggesting that the compound is not overtly toxic.
3722-56-3
531-95-3
将二甲氧基苯并二氢吡喃（S）-23（18g，66.7mmol）溶解于吡啶盐酸盐（192g，148mL，1.67mol）中，反应混合物在150℃下加热过夜后冷却至室温。用过量NaHCO3水溶液中和反应液，随后用二氯甲烷（3×100mL）进行萃取。合并有机相，通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/二乙醚混合溶剂）纯化粗产物，得到白色固体（S）-3-(4-羟基苯基)苯并二氢吡喃-7-醇，收率88%（14.2g，58.7mmol）。产物表征数据如下：[α]25D = -19.5（c = 1.05，MeOH），文献值[α]25D = -13（c = 0.21，乙醇）；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ 7.09（d，J = 8.5Hz，2H），6.88（d，J = 8.2Hz，1H），6.76（d，J = 8.5Hz，2H），6.33（dd，J = 8.2, 2.5Hz，1H），6.25（d，J = 2.5Hz，1H），4.20（ddd，J = 10.5, 3.6, 1.8Hz，1H），3.91（t，J = 10.5Hz，1H），3.05（tdd，J = 10.2, 6.0, 3.6Hz，1H），2.93-2.77（m，2H）；13C NMR（100MHz，CD3OD）δ 157.6, 157.3, 156.3, 133.8, 131.2, 129.3（2C），116.4（2C），114.6, 109.1, 103.8, 72.2, 39.4, 33.0。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 16, p. 2020 - 2029
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4884 - 4887
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 24, p. 5441 - 5443
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| F | 3-10 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |