2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶
| 中文名称 | 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶;4-甲氧基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮;2甲氧基-4羟基-5-氨基吡啶;4-甲氧基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮;134630 |
| 英文名称 | 5-NITRO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE |
| 英文同义词 | 4-Methoxy-5-nitro-1H-pyridin-2-one;4-Methoxy-5-nitropyridin-2(1H)-one;4-Methoxy-5-nitropyridin-2(1H);2-HYDROXY-4-METHOXY-5-NITROPYRIDINE;5-NITRO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE;2(1H)-Pyridinone,4-methoxy-5-nitro-(9CI);4-METHOXY-5-NITROPYRIDIN-2-OL;2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitropyridine ,98% |
| CAS号 | 607373-82-0 |
| 分子式 | C6H6N2O4 |
| 分子量 | 170.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 药物中间体;杂环;Building Blocks;Pyridine;METHOXY |
| Mol文件 | 607373-82-0.mol |
| 结构式 |  |
2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶 性质
| 熔点 | >161°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 345.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 7.12±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 深米色至棕色 |
2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶是一种医药中间体，可由4-甲氧基-3-硝基吡啶制备得到。有文献报道2-羟基-4-甲氧基-5-硝基吡啶可用于制备GPR17调节剂。
31872-62-5
607373-82-0
以4-甲氧基-3-硝基吡啶为原料合成4-甲氧基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮的一般步骤：在一个1L烧瓶中加入250mL无水THF，冷却至-78℃，然后浓缩NH3（100-150mL）。向THF中加入固体t-BuOK（200mmol，22.5g），剧烈搅拌10分钟至完全溶解。在另一个500mL烧瓶中，将4-甲氧基-3-硝基吡啶（12.3g，80mmol）溶于100mL无水THF中，冷却至0℃。向此溶液中加入t-BuOOH（88mmol，16mL）。然后，通过滴液漏斗在20分钟内将t-BuOOH/THF溶液缓慢加入-78℃的氨溶液中。将反应混合物缓慢升温至-40℃，并在该温度下搅拌1小时。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液（20mL）淬灭反应，移除冷却浴。将反应混合物在室温下搅拌过夜。过滤收集沉淀物，真空干燥，得到棕褐色固体产物（9.5g，收率70%）。LC/MS分析显示：m/z 171 [M+H]+，为单一组分。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 5, p. 1508 - 1511
[3] Patent: WO2006/113837, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 62-63
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 1, p. 42 - 46
[5] Patent: WO2005/37197, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933399990 |