吲哚-6-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-6-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲哚-6-硼酸频哪醇酯 1G;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼戊环-2-基)-1H-吲哚;吲哚-6-硼酸频哪醇酯;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吲哚 |
| 英文名称 | Indole-6-boronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | INDOLE-6-BORONIC ACID PINACOLATE;INDOLE-6-BORONIC ACID PINACOL ESTER;6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole;1H-Indole, 6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 1H-indol-6-ylboronate;Indole-6-yl-boronic acid pinacol ester;Indole-6-boronic acid, pinacol ester 95+%;1H-Indol-6-ylboronic acid, pinacol ester |
| CAS号 | 642494-36-8 |
| 分子式 | C14H18BNO2 |
| 分子量 | 243.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸衍生物;杂环化合物;Indole/indoline/oxindole |
| Mol文件 | 642494-36-8.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-6-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 167-172 °C |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)11-6-5-10-7-8-16-12(10)9-11/h5-9,16H,1-4H3 |
| InChIKey | VNDFXJNIKZCQRY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B1(C2C=CC3C=CNC=3C=2)OC(C)(C)C(C)(C)O1 |
生产方法
52415-29-9
73183-34-3
642494-36-8
在氮气保护下，将6-溴-1H-吲哚（25g，0.128mol）、联硼酸频那醇酯（48.58g，0.191mol）、Pd(dppf)Cl2（5.2g，5mol%）和KOAc（37.55g，0.383mol）溶于DMF（500ml）中。将反应混合物在120℃下搅拌反应数小时。反应完成后，用乙酸乙酯进行萃取，有机相用硫酸镁干燥。通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1，v/v）纯化，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚（20.15g，收率65%）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[2] Synlett, 2003, # 8, p. 1204 - 1206
[3] Patent: JP2015/531758, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0045-0046
[4] Patent: US2007/112005, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[5] Patent: US2007/280928, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 80
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0264249436806 | 吲哚-6-硼酸频哪醇酯 | 642494-36-8 | 25G | 2632元 |
| 2026/10/13 | XW0264249436805 | 吲哚-6-硼酸频哪醇酯 | 642494-36-8 | 10G | 1117元 |