吲哚-2-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 吲哚-2-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吲哚-2-硼酸频哪醇酯;吲哚-2-硼酸嚬哪醇酯;1H-吲哚-2-硼酸频哪醇酯;2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚;2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲哚;137381;(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚;2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚 |
| 英文名称 | 2-(Pinacolateboryl)indole |
| 英文同义词 | 1H-Indole-2-boronic acid picol ester;(2-carboxy-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)oxy-(1H-indol-2-yl)boron;2-Indoleboronic acid pinacol ester;Indole-2-boronic acid pinacol ester 95%;2-(((1H-indol-2-yl)boryl)oxy)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate;2-PINACOLATEBORYL INDOLE;2-((1H-Indol-2-yl)boryloxy)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid;2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole |
| CAS号 | 476004-81-6 |
| 分子式 | C14H18BNO2 |
| 分子量 | 243.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Indoles |
| Mol文件 | 476004-81-6.mol |
| 结构式 |  |
吲哚-2-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 84-85 °C |
|---|---|
| 沸点 | 396 °C |
| 密度 | 1.11 |
| 闪点 | 193 °C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 16.76±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)12-9-10-7-5-6-8-11(10)16-12/h5-9,16H,1-4H3 |
| InChIKey | IAQBURSQTCOSBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cc3ccccc3[nH]2 |
120-72-9
73183-34-3
476004-81-6
以吲哚和联硼酸频那醇酯为原料合成吲哚-2-硼酸频哪醇酯的一般步骤：在氩气保护下，向干燥的圆底烧瓶中加入二甲基(1,5-环辛二烯)二铱(I) (64 mg, 0.096 mmol)和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(52 mg, 0.19 mmol)。将烧瓶抽真空并用氩气回填三次。随后加入吲哚(1.50 g, 12.8 mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.62 g, 6.40 mmol)，再次用氩气吹扫烧瓶。注入无水己烷(38.5 mL)，将反应混合物在室温下氩气氛围中搅拌8小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，所得残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：0-10%乙酸乙酯/己烷)，得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯(2.66 g, 85%收率)。产物经1H NMR (300 MHz, d6-DMSO)表征：δ 11.27 (s, 1H), 7.55 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.2, 0.8 Hz, 1H), 7.15-7.06 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 6.90-6.87 (m, 1H), 1.32 (s, 12H)。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 7, p. 2665 - 2673
[2] Patent: WO2014/22744, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0117
[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 18, p. 6566 - 6569
[4] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 29, p. 13007 - 13016
[5] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 16, p. 4266 - 4269
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0247600481602 | 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚 | 476004-81-6 | 250MG | 100元 |
| 2025/12/22 | XW0247600481601 | 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚 | 476004-81-6 | 100MG | 46元 |