4-氨基-6-溴喹啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-6-溴喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-6-溴喹啉;6-溴-4-氨基喹啉 |
| 英文名称 | 4-Amino-6-bromoquinoline |
| 英文同义词 | 6-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE;4-AMINO-6-BROMOQUINOLINE;BUTTPARK 44\09-54;6-Bromoquinolin-4-amine;6-bromo-4-quinolinamine;4-Quinolinamine, 6-bromo-;4-Amino-6-bromoquinoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 65340-73-0 |
| 分子式 | C9H7BrN2 |
| 分子量 | 223.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉类 |
| Mol文件 | 65340-73-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-6-溴喹啉 性质
| 熔点 | 228-230°C |
|---|---|
| 沸点 | 388.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.649±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 8.21±0.50(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | 1S/C9H7BrN2/c10-6-1-2-9-7(5-6)8(11)3-4-12-9/h1-5H,(H2,11,12) |
| InChIKey | FNXZGQRYAJYZLP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ccnc2ccc(Br)cc12 |
生产方法
65340-70-7
65340-73-0
以6-溴-4-氯喹啉为原料合成4-氨基-6-溴喹啉的一般步骤如下：向装有磁力搅拌子的反应瓶中加入6-溴-4-氯喹啉（500 mg，2.1 mmol）、乙酰胺（2.438 g，41.3 mmol）和碳酸钾（1.449 g，10.5 mmol）。将反应混合物加热至180℃，维持该温度反应5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水（50 mL）稀释。用乙酸乙酯（20 mL × 3）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇 = 20:1）纯化残余物，得到目标产物6-溴喹啉-4-胺（198 mg，产率43%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和LC-MS（ESI）表征，确认其结构。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H). LC-MS (ESI) m/z = 223.1, 225.1 (M + H, M + 2 + H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1919 - 1922
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