2,3-二溴喹啉

5332-24-1

13721-00-1

以3-溴喹啉为原料合成2,3-二溴喹啉的一般步骤：在0℃下，向搅拌的3-溴喹啉（306 mg，1.47 mmol）的二氯甲烷（3 mL）溶液中加入间氯过氧苯甲酸（m-CPBA，358 mg，最大85%，1.76 mmol），并在室温下搅拌反应过夜。向反应混合物中加入额外的二氯甲烷（11.6 mL）。在0℃下，向所得溶液中加入三溴氧化磷（POBr3，516 mg，1.76 mmol），随后在氩气保护下滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，57 μL，0.74 mmol）。将反应混合物逐渐升温至25℃，并搅拌2小时，之后加入额外的二氯甲烷（10 mL）。向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸钠水溶液，调节pH至7-8。分离所得混合物，并用二氯甲烷彻底萃取水相。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过柱色谱（石油醚：乙酸乙酯 = 100：1）纯化粗产物，得到2,3-二溴喹啉（335 mg，79%收率），为白色固体。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768

[2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 26, p. 5525 - 5528