6-羧酸乙酯吲哚-2-羧酸乙酯

861384-91-0

107516-75-6

1H-吲哚-2,6-二羧酸二乙酯（3）的合成：将4-（3-乙氧基-2,3-二氧代丙基）-3-硝基苯甲酸乙酯（2）（8.5 g，27.5 mmol）悬浮于乙酸（75 mL）中，加热至75°C。待固体完全溶解后，缓慢加入水（56 mL），随后加入活化的锌粉（17.9 g，27.5 mmol）。维持反应温度在80°C，持续搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（50 mL）稀释，并通过硅藻土垫过滤。滤液依次用水（2×100 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（2×100 mL）和盐水（100 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，得到黄色固体产物3（6.0 g，收率83%）。1H NMR（500 MHz, DMSO-d6）δ 1.33（m, 6H）, 4.34（m, 4H）, 7.21（s, 1H）, 7.65（d, J = 8.5 Hz, 1H）, 7.75（d, J = 8.5 Hz, 1H）, 8.12（s, 1H）, 12.25（s, 1H）。质谱（MS）m/z（M-H）：259.9。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/149164, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00802; 00826

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 9, p. 2588 - 2599

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 938 - 941

[4] Patent: US2006/276453, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33

[5] Patent: WO2011/71716, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41