4-硝基苯基硼酸
| 中文名称 | 4-硝基苯基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-硝基苯基硼酸;4-硝基苯基硼酸(含有数量不等的酸酐);4-硝基苯硼酸,95%;对硝基苯硼酸;4-硝基苯基硼酸(CAS号:24067-17-2);4-硝基苯硼酸(含不定量的酸酐);4-硝基苯硼酸 1G;(转国产)4-硝基苯硼酸 |
| 英文名称 | 4-Nitrophenylboronic acid |
| 英文同义词 | 4-NITROPHENYLBORONIC ACID;4-NITROBENZENEBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0141;P-NITROPHENYLBORONIC ACID;4-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);4-Nitrophenylboronic acid ,97%;4-Borononitrobenzene;Boronic acid, B-(4-nitrophenyl)- |
| CAS号 | 24067-17-2 |
| 分子式 | C6H6BNO4 |
| 分子量 | 166.93 |
| EINECS号 | 627-647-7 |
| 相关类别 | 硼酸类衍生物;有机化学;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;合成;芳烃;硼酸系列;硼酸类;blocks;BoronicAcids;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;B (Classes of Boron Compounds);Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronate Ester;Boronic Acid;Potassium Trifluoroborate;有机化学 |
| Mol文件 | 24067-17-2.mol |
| 结构式 |  |
4-硝基苯基硼酸 性质
| 熔点 | 285-290°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 373.7±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF：15mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：15mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/mL |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.04±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,9-10H |
| InChIKey | NSFJAFZHYOAMHL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 24067-17-2(CAS DataBase Reference) |
4-硝基苯基硼酸是一种有用的合成中间体。用于无配体钯催化Suzuki-Miyaura交叉偶联，钌催化无环胺的苄基sp3碳的直接芳基化和Diels-Alder或C-H活化反应。
生产方法
100-01-6
24067-17-2
通用方法：向4-硝基苯胺（0.5 mmol，1.0当量）的甲醇（1.0 mL）溶液中加入盐酸（0.5 mL，1.5 mmol，3.0当量），随后加入水（0.5 mL）。将反应混合物搅拌2分钟，然后加入亚硝酸钠溶液（0.25 mL）。亚硝酸钠溶液通过将35 mg亚硝酸钠溶解于水（0.25 mL）中制备。将混合物在0-5℃下搅拌30分钟，随后加入甲醇（1.0 mL）中的盐酸（135 mg，1.5 mmol，3.0当量）。继续搅拌反应混合物60分钟。反应完成后，加入水（10 mL）稀释，用二氯甲烷（50 mL，3次）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到4-硝基苯基硼酸。
参考文献：
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1577 - 1584
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 22, p. 6608 - 6612
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-50807 | 4-硝基苯基硼酸 4-Nitrophenylboronic acid | 24067-17-2 | 5 g | 175元 |
| 2025/12/22 | HY-50807 | 4-硝基苯基硼酸 4-Nitrophenylboronic acid | 24067-17-2 | 10 g | 280元 |