3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯
| 中文名称 | 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯;3,6-二溴-3-羧酸甲酯吡嗪;3,6-二溴吡嗪-2-羧酸甲酯;2,5-二溴-3-羧酸甲酯;3,6-二溴-2-羧酸甲酯吡嗪;4-羟基-6,47-二甲氧基喹啉;3,6-二溴-2-吡嗪羧酸甲酯;甲基 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸基酯 |
| 英文名称 | methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | 2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)pyrazine, 2,5-Dibromo-3-(methoxycarbonyl)-1,4-diazine;Methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate 97%;2-Pyrazinecarboxylicacid, 3,6-dibromo-, methyl ester;methyl 3,6-dibromopyrazine-2-carboxylate;Methyl 3,6-broMopyrazine-2-carboxylate;3,6-dibroMo-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester;3,6-Dibromo-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester;3,6-dibromopyrazine-2-carboxyL |
| CAS号 | 13301-04-7 |
| 分子式 | C6H4Br2N2O2 |
| 分子量 | 295.92 |
| EINECS号 | 302-850-1 |
| 相关类别 | 羧酸类衍生物;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 13301-04-7.mol |
| 结构式 |  |
3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 66-68℃ |
|---|---|
| 沸点 | 304.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.024 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -3.85±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4Br2N2O2/c1-12-6(11)4-5(8)9-2-3(7)10-4/h2H,1H3 |
| InChIKey | OHKYQPNNVGHVOT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC(Br)=CN=C1Br |
3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯可用作医药化工合成中间体
生产方法
6966-01-4
13301-04-7
第二步: 将3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯(28.5g, 120mmol)悬浮于48%氢溴酸(120mL)和乙酸(30mL)的混合水溶液中，冷却至0℃。随后，在45分钟内缓慢滴加溴(18mL, 336mmol)的乙酸(18mL)溶液。保持反应温度在0℃的同时，加入亚硝酸钠(8.28g, 420mmol)的水(15mL)溶液，继续搅拌30分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后，通过逐滴加入30%亚硫酸氢钠水溶液(180mL)以淬灭过量溴。过滤收集所得沉淀，并通过硅胶柱色谱纯化，使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯，为白色结晶固体(18g, 产率49%)。质谱(电喷雾离子化)m/z: 294([M+H]+)。
参考文献：
[1] Patent: US2011/59118, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 84-85
[2] ACS Combinatorial Science, 2011, vol. 13, # 5, p. 449 - 452
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 6, p. 2266 - 2270
[4] ACS Chemical Biology, 2013, vol. 8, # 3, p. 519 - 523
[5] Patent: TWI523856, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0068
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021330104704 | 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯 | 13301-04-7 | 25G | 604元 |
| 2026/06/05 | XW021330104703 | 3,6-二溴吡嗪-2-甲酸甲酯 | 13301-04-7 | 10G | 243元 |