3,5-二氯哒嗪
| 中文名称 | 3,5-二氯哒嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,5-二氯哒嗪;3,5-二氯哒嗪邻二氮杂苯 |
| 英文名称 | 3,5-Dichloropyridazine |
| 英文同义词 | 3,5-Dichloropyridazine;SA029519;Pyridazine,3,5-dichloro-;3,5-Dichloropyridazine>3,5-Dichloropyridazine ISO 9001：2015 REACH;5-Dichloropyridazine |
| CAS号 | 1837-55-4 |
| 分子式 | C4H2Cl2N2 |
| 分子量 | 148.98 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 哒嗪 |
| Mol文件 | 1837-55-4.mol |
| 结构式 |  |
3,5-二氯哒嗪 性质
| 熔点 | 60.0 to 64.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 280.8±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.493±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.25±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至深橙色 |
| InChI | InChI=1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-4(6)8-7-2-3/h1-2H |
| InChIKey | JZSAUQMXKHBZEO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NN=CC(Cl)=C1 |
3,5-二氯哒嗪可作为医药反应中间体，如可用于制备化合物3-氯-5-氨基哒嗪（或4-氨基-6-氯哒嗪，CAS号：29049-45-4），上述化合物是常用的化学合成中间体，近年来广泛地用于医药和农药的研发，如用于抗癌药物（US2004/54186）和植物生长调节剂（US1988/4728355）等。
3,5-二氯哒嗪制备如下：
1）三氯乙醛和乙酸铵依次加入到甲苯中，加热至回流，开始滴加氯乙醛并用分水器分出水分，滴加完毕后回流搅拌3小时，加入对甲苯磺酸，继续回流4小时，停止反应。反应液冷至室温，蒸干溶剂，加入二氯甲烷稀释后过滤，减压浓缩，在12毫米汞柱下收集90~100℃馏分，得到2，4，4，4-四氯巴豆醛为黄色油状液体。
2）2，4，4，4-四氯巴豆醛溶于溶剂中，控制温度下，向其中滴加盐酸氨基脲与水和溶剂的混合液，搅拌反应5小时，反应液减压浓缩，除去溶剂，加入一定量水，降温至5℃，析出固体，过滤后用二氯甲烷石油醚重结晶，得3，5-二氯哒嗪白色固体。