N-乙酰基-D-亮氨酸

N-乙酰基-D-亮氨酸 基本信息

中文名称N-乙酰基-D-亮氨酸
中文同义词N-乙酰基-D-亮氨酸;N-乙酰-D-白氨酸;N-乙酰-D-亮氨酸;N-乙酰-D-亮氨酸,99%;N-乙酰基-D-亮氨酸 25G;N-乙酰基-D-亮氨酸,99%;乙酰-D-亮氨酸;N-ACETYL-D-LEUCINE N-乙酰基-D-亮氨酸
英文名称N-Acetyl-D-leucine
英文同义词2-Acetylamino-4-methylvaleric acid;N-Acetyl-2-isobutylglycine;D-2-Acetylamino-4-methylvaleric acid;2,N-Acetyl-D-leucine;(R)-2-acetaMido-4-Methylpentanoic acid;D-Leucine, N-acetyl-;N-Ac-D-Leu-OH;(R)-Ac-2-amino-4-methylpentanoic acid
CAS号19764-30-8
分子式C8H15NO3
分子量173.21
EINECS号1533716-785-6
相关类别氨基酸类;天然氨基酸极其衍生物;精细化学品;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;氨基酸;酰化氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;Amino ACIDS SERIES;chiral;Amino Acids;胺基酸;Leucine [Leu, L];Ac-Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;N-Acetyl-Amino acid series;A - H;Amino Acids;Modified Amino Acids;amino acid;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料药API;原料;医药原料药;通用生化试剂-氨基酸
Mol文件19764-30-8.mol
结构式N-乙酰基-D-亮氨酸 结构式

N-乙酰基-D-亮氨酸 性质

熔点176-177C
沸点369.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率23 ° (C=4, EtOH)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO(轻微)、乙醇(轻微、超声处理)、甲醇(轻微)
形态固体
酸度系数(pKa)3.67±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
InChIInChI=1S/C8H15NO3/c1-5(2)4-7(8(11)12)9-6(3)10/h5,7H,4H2,1-3H3,(H,9,10)(H,11,12)/t7-/m1/s1
InChIKeyWXNXCEHXYPACJF-SSDOTTSWSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(C)=O
CAS 数据库19764-30-8(CAS DataBase Reference)

N-乙酰基-D-亮氨酸 用途与合成方法

用途 
N-乙酰基-D-亮氨酸可以作为基质与其他D-酰胺氨基酸一起,用于D-酰胺酶/酰胺水解酶的鉴定、鉴别以及表征
生产方法 
D-亮氨酸

328-38-1

乙酐

108-24-7

N-乙酰基-D-亮氨酸

19764-30-8

步骤:化合物10(N-乙酰基-D-亮氨酸)的制备通过改进的现有技术方法(参见Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3359-3360)进行,具体操作如下: 在一个22升的四颈烧瓶中,配备热电偶控制器、顶置式机械搅拌器和两个2.0升的加料漏斗。向烧瓶中加入去离子水(2.45L)和D-亮氨酸(99%e.e.,917.0g,7.0mol),启动搅拌。在3至4小时内,同时缓慢滴加乙酸酐(99%,2142.0g,21.0mol)和20%的NaOH水溶液(2.45L,49.0mol),反应温度维持在5至15℃之间。通过调节碱性溶液和乙酸酐的滴加速度以及湿冰冷却来控制反应温度。反应过程中,使用pH试纸每10-15分钟检测一次,保持反应混合物的pH值在微碱性范围(pH8-9)。反应进程通过HPLC和LC-MS监测。 加料完成后,继续搅拌反应混合物1小时,随后在30分钟内缓慢加入37%的HCl溶液(4.76L,49.0mol)进行酸化。酸化后,有白色固体析出,将浆液在5℃至15℃下搅拌2小时。通过过滤分离固体产物,用去离子水(2.0L×7)洗涤,空气抽吸干燥3小时,最后在60℃的真空烘箱中干燥16小时(直至固体重量不再减少为止)。 最终得到1083g(收率89%)的N-乙酰基-D-亮氨酸(化合物10),为白色粉末状固体,具有高光学纯度(>97%e.e.)。产物结构通过1H-NMR和LC-MS分析确认,无需进一步纯化即可用于后续步骤。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/93719, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35

[2] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 5, p. 640 - 645

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29241900
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03H27046N-乙酰基-D-亮氨酸,99%
N-Acetyl-D-leucine, 99%
19764-30-825g10328元
2025/12/22HY-Y1080N-乙酰基-D-亮氨酸
N-Acetyl-R-leucine
19764-30-8100 g251元

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