化学酶法合成N-乙酰基-D-亮氨酸

2025/4/21 15:07:28 作者:南星

理化性质

N-乙酰基-D-亮氨酸,英文名:Ac-D-Leu-OH,CAS号:19764-30-8,分子量:173.210,密度:1.1±0.1 g/cm3,沸点:369.6±25.0°C at 760 mmHg,分子式:C8H15NO3,熔点:176-177ºC,闪点:177.4±23.2°C,白色至类白色粉末,密封于-0℃保存。N-乙酰-R-亮氨酸是一种氨基保护基团N-取代的手性氨基酸。

制备方法

步骤一:N-乙酰基亮氨酸的合成

在反应釜中加入8.6g(0.1mol)异戊醛和5.9g(0.1mol)乙酰胺的N-甲基吡咯烷酮(NMP)溶液(1mol/L,100mL),加入催化剂 PdCl2/PPh3,助催化剂LiBr与H2SO4充入5.0MPa一氧化碳压力后在一定温度下反应18h、挥发性的组分在高真空下除去,剩余物溶于100mL饱和NaHCO3溶液中,将混合物过滤,并且用氯仿和乙酸乙酯洗涤,将水相用40%的磷酸调节至pH =2后,用乙酸乙酯萃取4次,每次100mL合并有机相,用无水硫酸镁干燥,在真空蒸除溶剂后,获得N-乙酰亮氨酸,为白色粉末。

步骤二:N-乙酰基-D-亮氨酸的制备

从步骤一获得的N-乙酰亮氨酸经酶的对映选择性水解生成L-亮氨酸和N-乙酰基-D-亮氨酸,反应如下所示。

实验步骤如下:10.0g的N-乙酰亮氨酸于20~25℃溶解于磁力搅拌下25mL的0.1g/mL NaOH水溶液中,在加入16.5mg的CoCl2・6H2O后,用2mol/L的HCI调节溶液的pH值至7.7~7.9,然后加热到37~40℃,再加入AA酶(75mg,30u/mg)或PKA酶(6mg,720 u/mg),反应温度在37~40℃,反应时间24~72h不等,使用PKA酶时,反应必须在N2气氛中进行。溶液的pH值必须不间断地检测控制在7.8-7.9水解反应结束后混合物继续在0~5℃搅拌1h,产生的白色沉淀经过滤、真空干燥即为产物L-亮氨酸;

剩余的水溶液用6mol/L的HCl调节到pH值为1,然后用100mL乙酸乙酯萃取四次,合并有机相,无水MgSO4干燥,真空减压蒸除溶剂,得到白色粉末为N-乙酰基-D-亮氨酸。

N-乙酰基-D-亮氨酸的制备路线

参考文献

[1]朱炜,杨可武,姜玄珍. 化学酶法合成光学纯亮氨酸[J]. 分子催化,2005,19(5):399-402. DOI:10.3969/j.issn.1001-3555.2005.05.016. 

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:259 0

欢迎您浏览更多关于N-乙酰基-D-亮氨酸的相关新闻资讯信息