6-氨基喹喔啉
| 中文名称 | 6-氨基喹喔啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氨基喹喔啉;6-喹喔啉胺;溴莫尼定EP杂质C;6-氨基喹恶啉;溴莫尼定杂质 C;喹噁啉-6-胺;溴莫尼定杂质C(EP);喹喔啉,6-氨基- |
| 英文名称 | 6-Aminoquinoxaline |
| 英文同义词 | 6-QUINOXALINYLAMINE;6-QUINOXALINAMINE;6-AMINOQUINOXALINE;6-Aminoquinoxaline ,99%;QUINOXALIN-6-YLAMINE;6-Aminoquinoxaline/6-quinoxalinamine (for Brimonidine);Quinoxaline-6-amine;quinoxalin-6-amine |
| CAS号 | 6298-37-9 |
| 分子式 | C8H7N3 |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS号 | 662-890-2 |
| 相关类别 | 通用试剂;喹啉;对照品-杂质对照品;杂环砌块;药物杂质及中间体;原料;杂质对照品;氮杂环;有机化学;有机化工原料;Quinolines, Quinazolines and derivatives;pharmacetical;Amines;Quinolines, Isoquinolines & Quinoxalines;Quinolines, Isoquinolines & Quinoxalines;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Quinoxalines;对照品 |
| Mol文件 | 6298-37-9.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基喹喔啉 性质
| 熔点 | 159 °C |
|---|---|
| 沸点 | 254.27°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2109 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5400 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.57±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至深黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3/c9-6-1-2-7-8(5-6)11-4-3-10-7/h1-5H,9H2 |
| InChIKey | MSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(N)=CC=2)N=CC=1 |
| CAS 数据库 | 6298-37-9(CAS DataBase Reference) |
6-氨基喹喔啉是一种喹喔啉衍生物，已被证明对鼠伤寒沙门氏菌有效。 它具有显着的细胞毒性和对兰尼碱受体 (RYR) 的显着活性。 该化合物也是一种多巴胺类似物，可能具有神经保护作用。 它的生物学特性仍在研究中，但由于其抑制蛋白质合成和 DNA 复制的能力，已被证明对培养的细胞有毒。
生产方法
6639-87-8
6298-37-9
以6-硝基喹喔啉为原料合成6-氨基喹喔啉的一般步骤：向6-硝基喹喔啉（500 mg，2.86 mmol）的甲醇（20 mL）溶液中加入10%钯碳（50 mg），在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，蒸发滤液以除去溶剂。将残余物通过二氧化硅柱层析纯化，随后蒸发溶剂，得到6-氨基喹喔啉，为黄色固体（342 mg，收率82%），薄层色谱（TLC）Rf值为0.32（展开剂：乙酸乙酯）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ8.65（1H，d，J=1.7 Hz），8.55（1H，d，J=1.7 Hz），7.87（1H，d，J=8.9 Hz），7.18（1H，dd，J=8.9,2.5 Hz），7.13（1H，d，J=2.5 Hz），4.20（2H，br.s，-NH2）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170
[3] Patent: WO2005/42513, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[4] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 353 - 361
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6169 - 6186
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36/38-22 |
| 安全说明 | 24/25-36/39-26 |
| WGK Germany | 1 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |