喹喔啉类化合物，尤其是含有氨基的喹喔啉类化合物，在开发生物活性分子和诊断分子以及功能材料方面得到了广泛应用。6-氨基喹喔啉就是其中之一，它是一种白色结晶固体，具有轻微的氨味。不溶于水，但溶于有机溶剂如醇、醚和酮。它也被用作配位化合物，用于催化反应和配位聚合物的制备。
合成应用
1、酒石酸溴莫尼定是由美国Allergan公司研制开发的一种新型高度选择性2-肾上腺素能受体激动剂,于1996年在美国首次上市,商品名Alphagan。5-溴-6-氨基喹喔啉是其关键中间体，专利CN201910763618.6实施例1详细介绍了其合成方法，将6-氨基喹喔啉(14.52g,0.10mol),CuBr2(2.23g,0.01mol)加入氢溴酸水溶液(0.8mol/L,150mL)中,鼓入氧气(或空气)维持常压,控温90~95℃反应4h后,反应液降至室温,20%NaOH溶液调节反应体系p值为9，二氯甲烷(90mL)萃取,纯化水(50mLX2)洗涤，无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,40℃真空干燥得5-溴-6-氨基喹喔啉,收率:97.8%,CHPLC纯度:99.94%[1]。
2、专利CN202111660581.8实施例31称取6‑氨基喹喔啉(1g，6.9mmoL)和N,N‑二异丙基乙胺(1.12g，8.6mmoL)溶解在THF溶液中，然后向其中滴加氯乙酰氯(0.78g，6.9mmoL)和四氢呋喃的混合溶液，反应保持在0℃下搅拌反应。反应结束后，先加入50mL水进行淬灭，EtOAc(3×20mL)萃取，收集有机相，无水Na2SO4干燥，浓缩并经柱层析得2‑氯‑N‑(6‑喹喔啉基)乙酰胺(中间体28b)为黄色固体[2]。
3、6-氨基-5-硝基喹喔啉是合成药物、杀虫剂以及其它有价值的化学品的重要中间体。专利CN202111195321.8为了提高6-氨基-5-硝基喹喔啉的生产效率,提出了一种用于制备6-氨基-5-硝基喹喔啉的新中间体。其实施例1步骤1:将2000ml二氯甲烷DCM加入反应瓶中,加入200g 6-氨基喹喔啉,搅拌5min后加入142g吡啶,反应体系30度以下分批加入4-硝基苯磺酰氯320g,控制温度20-30度反应。反应完全后加入水,室温搅拌30min抽滤,滤饼用水泡洗2遍,母液减压浓缩掉DCM,抽滤,滤饼合并鼓风烘干,得到419g棕色固体,收率92.1%[3]。
参考文献
[1]鲁南制药集团股份有限公司. 一种溴莫尼定中间体的制备方法:CN201910763618.6[P]. 2021-02-23.
[2]中国人民解放军海军军医大学. 一种抗真菌化合物与应用:CN202111660581.8[P]. 2022-05-06.
[3]安徽皓元药业有限公司. 一种制备6-氨基-5-硝基喹喔啉的方法:CN202111195321.8[P]. 2022-01-04.